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Vitamin K

Vitamin K-Biosynthese: die Seitenkette

Die Biosynthese der unterschiedlich langen Seitenketten folgt dem Mevalonat-Weg der Isoprenoid-Biosynthese. Ausgehend vom Acetyl-Coenzym A wird zunächst das zentrale C6-Stoffwechsel-Element Mevalonat enzymatisch synthetisiert. Decarboxylierung und Abspaltung eines Diphosphats liefert das Isopentenyl-diphosphat (siehe: "Biosynthese des Isopentenyl-diphosphats").

Biosynthese des Isopentenyl-diphosphats (Mevalonat-Weg)

Isopentenyl-diphosphat (IPP) und Dimethylallyl-diphosphat (DMAPP) sind Strukturisomere. Ihre Umlagerung wird vom Enzym Isopentenyl-diphosphat-Δ-Isomerase katalysiert. Die Kondensation von IPP und DMAPP liefert mit Geranyl-diphosphat (GPP) das erste Terpen-Derivat (siehe: "Mechanismus der nucleophilen Isopentenyl-diphosphat-Addition"). Erneute Kettenverlängerung mit IPP führt zum Sesquiterpen Farnesyl-diphosphat (FPP). Weitere Kondensationsreaktionen mit IPP führen zur gewünschten Kettenlänge.

Abb.1
Biosynthese von Farnesyl-diphosphat

1: Dimethylallyl-trans-Transferase, EC 2.5.1.1 2: Geranyl-trans-Transferase, EC 2.5.1.10 3: trans-Pentaprenyl-trans-Transferase EC 2.5.1.33; trans-Hexaprenyl-trans-Transferase, EC 2.5.1.30; und andere Enzyme

Mechanismus der nucleophilen Isopentenyl-diphosphat-Addition

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