zum Directory-modus

Vitamin K

Vitamin K - Biosynthese

Die Biosynthese der K-Vitamine teilt sich in drei Absschnitte:

  1. Die Synthese der Shikimisäure (Shikimat-Weg).
  2. Die Synthese der isoprenoiden Seitenkette über den Mevalonat-Weg.
  3. Der Umbau der Shikimisäure zum 1,4-Naphthohydrochinon-Derivat und Vereinigung mit der isoprenoiden Seitenkette.

Bioynthese der Shikimisäure (Shikimat-Weg)

Die Shikimisäure ist ein zentrales Stoffwechselelement der Biosynthese bei höheren Pflanzen und Mikroorganismen. Sie ist Dreh- und Angelpunkt einer ganzen Reihe von Biosynthesepfaden, die neben dem Vitamin K u.a. zur Gallussäure (Stammverbindung der Polyphenole), den aromatischen Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan) und verschiedenen Alkaloiden führt.

Die Biosynthese der Shikimisäure beginnt mit der enzymatischen Verknüpfung des C3-Bausteins Phosphoenolpyruvat mit der phosphorylierten Tetrose Erythrose-4-phosphat. Die dabei gebildete Heptulosonsäure cyclisiert zur Dehydro-chinasäure, die unter Dehydratation in die Dehydro-shikimisäure übergeht und dann stereospezifisch zur Shikimisäure reduziert wird.

Abb.1
Der Shikimat-Weg

1: DAHP-Synthase (2-Dehydro-3-desoxy-phospho-heptanoat-Aldolase), EC 2.5.1.54 2: 3-Dehydro-chinasäure-Synthase, EC 4.2.3.4 3: 3-Dehydro-chinasäure-Dehydratase EC 4.2.1.10 4: Shikimisäure-Dehydrogenase, EC 1.1.1.25

Reaktionsmechanismus der von der 3-Dehydro-chinasäure-Synthase katalysierten Reaktion (2)

Seite 2 von 14