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Allergien und Unverträglichkeiten durch Körperpflegemittel

Duftstoffe: Vanillin/Ethylvanillin als Beispiel

Eigenschaften

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd): farblose bis schwach gelbliche Nadeln, die charakteristisch nach Vanille riechen; Dichte 1,056; Schmelzpunkt 81-82 °C; wenig löslich in kaltem Wasser, leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform, wässriger KOH und NaOH.

Abb.1
Vanillin und Ethylvanillin

Der typische Geruch ist stark strukturabhängig: das Strukturisomer Isovanillin (3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd) ist kaum wahrnehmbar. Der Geruch von Piperonal (3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Heliotropin) wird als süßlich-blumig, warm, mit einer leichten Gewürz-Komponente beschrieben.

Ethylvanillin (4-Hydroxy-3-ethoxy-benzaldehyd): farblose Schuppen; Schmelzpunkt 77-78 °C; kaum lösl. in Wasser, löslich in Ethanol und Ether; 2- bis 4-mal geruchsintensiver als Vanillin.

Vorkommen

Abb.2
Vanille-Schote und Vanillezucker

Vanillin ist die Hauptaromakomponente der Vanilleschote und des daraus extrahierten Aromastoffs, der echten Vanille: 1,5-4 % Vanillin sind in einer Vanilleschote enthalten. In vielen Pflanzen, vor allem Blüten und pflanzlichen aber auch einigen tierischen Nahrungsmitteln (Milch) ist Vanillin ein Bestandteil des natürlichen Aromas.

Ethylvanillin ist ein künstlicher Aromastoff, er wurde bisher nicht in der Natur nachgewiesen.

Herstellung

Heute wird Vanillin überwiegend aus dem Holzbestandteil Lignin gewonnen. Lignin fällt in großen Mengen als Abfallprodukt in der industriellen Papier-Herstellung an: es ist Bestandteil der Sulfit-Ablauge des Cellulose-Aufschlusses.

Synthesen von naturidentischem Vanillin aus Gujakol (2-Methoxyphenol), Eugenol (4-Allyl-2-methoxyphenol) und Isoeugenol (2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol) haben geringere Bedeutung.

Ethylvanillin kann aus Vanillin mittels Austausch der Methyl-Gruppe durch eine Ethyl-Gruppe dargestellt werden; Zwischenprodukt ist Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd).

Weiterführende Links:

Riechstoff-Lexikon: Vanillin

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