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Antioxidatives Schutzsystem

Vitamin E: Tocopherol

Die Tocopherole (Vitamin E) sind eine Substanzklasse zahlreicher Verbindungen mit unterschiedlicher Zahl und Art der Seitengruppen. Biologisch besonders aktiv sind die acht α-Tocopherole, die sich nur in der räumlichen Anordnung ihrer Substituenten an den drei Stereozentren unterscheiden. Das verbreitetste ist (R,R,R)-α-Tocopherol, es zeigt von allen acht Diastereomeren die größte biologische Aktivität. Industriell wird das chemisch leichter herzustellende Gemisch aller acht Verbindungen eingesetzt, meist als Tocopherolacetat.

Um eine bedarfsgerechte Dosierung des industriellen Tocopherols zu ermöglichen, werden Mengenangaben auf Internationale Einheiten (IE) bezogen. Bei den Verbindungen mit Vitamin E-Wirkung entspricht 1 mg des natürlichen (R,R,R)-α-Tocopherols (= 1 α-Tocopherol-Äquivalent) genau 1,49 IE, bzw. 1,49 mg des synthetischen Gemisches all-rac-Tocopherolacetat.

Abb.1
(R,R,R)-α-Tocopherol

Tocopherol wirkt als lipophiles (fettlösliches) Antioxidans. Es verhindert insbesondere die Oxidation von Bestandteilen der Zellmembran. Die Oxidation wird meist durch einen Angriff freier Radikale eingeleitet. Tocopherol kann als Radikalfänger diese freien Radikale direkt abfangen (quenching). Man nimmt an, dass darauf die eigentliche Wirkung des Tocopherols beruht. Es kann die Alterung - insbesondere der Haut - verlangsamen, beugt Muskelschäden vor, verzögert diabetische Spätschäden und besitzt anticarcinogene Wirkung.

Tocopherol darf fettreichen Nahrungsmitteln, z.B. Pflanzenölen, Margarine und Kakao-Produkten, zugesetzt werden, wobei als Höchstgrenze 500 mg/kg für Lebensmittel und 1000 mg/kg für Essenzen und Arzneimittel festgesetzt wurde. Außerdem kommt Vitamin E in Kosmetika zum Einsatz.

Die menschliche Nahrung ist tocopherolreich, daher ist eine Unterversorgung sehr selten. Tocopherol kommt in fast allen Pflanzenfetten vor, besonders reich an Tocopherol sind Weizenkeim- und Baumwollsamenöl. Vitamin E-Mangelkrankheiten sind beim erwachsenen Menschen nicht bekannt. Bei Frühgeborenen wurden - bei stark erniedrigten Plasma-Tocopherol-Werten - Anämien, Ödeme und verstärkte Erregbarkeit beobachtet.

In den USA wird α-Tocopherol Räucherschinken zugesetzt, um die Bildung cancerogener Nitrosamine zu verhindern.

α-Tocopherol ist am Radikal-Transfer beteiligt

Die Tocopherole sind in der Lage, radikalische Kettenreaktionen von Zellmembranlipiden und Plasmalipoproteinen zu stoppen. Dieser Prozess ist für den Erhalt der Funktion von Zellmembranen bei oxidativem Stress extrem wichtig! Funktioniert dieser Teil des antioxidativen Schutzsystems nicht, entstehen durch die Lipid-Peroxidation mehr und mehr Schäden an Membranlipiden, die sich als Kettenreaktion fortsetzen und immer mehr Lipide schädigen.

Die aus Oxidationsreaktionen stammenden Peroxyl- und Alkoxy-Radikale reagieren bevorzugt mit dem Vitamin E. Aus dem α-Tocopherol entsteht in diesem Prozess ein vergleichsweise stabiles α-Tocopherol-Radikal. Mesomeriestabilisiert ist es nur noch wenig reaktiv, so dass die Kettenreaktion abbricht. Das α-Tocopherol-Radikal kann zur Membranoberfläche wandern und sich dort durch einen Transfer des Radikals auf Vitamin C regenerieren.

Dieser Radikal-Transferprozess funktioniert aber nur so lange, wie neben ausreichend Vitamin E auch genügend Vitamin C in den Zellen vorhanden ist. Wenn Vitamin C fehlt, bleibt die Transferkette auf der Stufe des radikalischen Vitamin E stecken und es kann seine eigentlichen Aufgaben im Zellgeschehen nicht mehr wahrnehmen.

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Abb.2
Schematischer Radikal-Transfer aus der Zellmembran ins Cytosol
© Wiley-VCH

α-Tocopherol und Arteriosklerose

Die Wirkung von α-Tocopherol auf radikalische Kettenreaktionen hat auch eine unmittelbare Auswirkung auf eine der wichtigsten altersbedingten Krankheiten des Menschen: die Arterienverkalkung (Arteriosklerose). Die Menge an α-Tocopherol in den zirkulierenden LDL-Lipoproteinen ist einer der Faktoren, die die an der Entstehung von Arteriosklerose beteiligte Lipid-Peroxidation kontrolliert. Geringe Plasmaspiegel an α-Tocopherol und Vitamin C hängen dabei signifikant mit einer erhöhten Rate an Herzinfarkten zusammen.

Die Einnahme von Vitamin E-Präparaten wird in der Literatur hingegen kontrovers diskutiert. Es gibt sogar Hinweise darauf, dass Überdosierungen eher gesundheitsschädigend wirken. Eine 2004 durchgeführte Analyse von 19 Vitamin E-Studien ergab, dass hochdosierte Vitamin E-Supplemente (400-2000 IE1)) die allgemeine Sterblichkeit erhöhten, während niedrigere Dosierungen (16-330 IE) das Mortalitätsrisiko senkten. Vitamin E benötigt indes das Vitamin C als Redoxsystem, um nach einem Radikal-Transfer regeneriert zu werden. Therapien, die auf der Zufuhr eines einzelnen Vitamins als Antioxidans beruhen, sind vermutlich von Vornherein zum Scheitern verurteilt.

1)IE: international units
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