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Antioxidatives Schutzsystem

Bedeutung des Vitamin C als Antioxidans

Vitamin C (Ascorbinsäure) ist ein essenzielles Vitamin für Menschen und andere Primaten, Meerschweinchen und einige Vögel. Das bedeutet, dass diese Lebewesen Ascorbinsäure mit der Nahrung aufnehmen müssen und sie nicht selbst synthetisieren können. Bei der Ascorbinsäure handelt es sich um ein En-diol-lacton der L-Gulonsäure, sie stammt aus dem Glucose-Stoffwechsel.

Abb.1
Orangen (Citrus sinensis)
Abb.2
Erdbeeren (Fragaria)
Abb.3
Hagebutten

Vor allem Zitrusfrüchten wie Orangen oder Zitronen wird ein hoher Vitamin C-Gehalt nachgesagt, der allerdings mit ca. 50 mg/100 g deutlich geringer ausfällt als der Vitamin-Gehalt von z.B. Erdbeeren oder Hagebutten - mehr dazu in der Tabelle am Ende dieser Seite.

Wirkung

Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel mit einem Redoxpotenzial von E° = 0,166 V (pH 4). Diese Eigenschaft ist vor allem für das chemische Verhalten der Substanz und damit für seine Funktion als Redoxmittel im Organismus verantwortlich.

Abb.4
Vitamin C: (+)-L-Ascorbinsäure

Redoxgleichgewicht Ascorbinsäure / Dehydro-ascorbinsäure

L-Ascorbinsäure wird in wässriger Lösung leicht und reversibel zu Dehydro-L-ascorbinsäure oxidiert. Dabei geht die physiologische Wirkung als Vitamin verloren. Da an der Redoxreaktion Protonen beteiligt sind, ist die Lage des Gleichgewichtes stark vom pH-Wert abhängig. Nur in saurer Lösung ist die Ascorbinsäure relativ stabil. Auch Spuren von Schwermetallionen (wie Cu2+, Fe3+, Ag+) wirken katalytisch und beschleunigen die Oxidation ebenso wie die Faktoren Licht, Temperatur und die Menge an gelöstem Sauerstoff.

Bei einigen Reaktionen, bei denen die Ascorbinsäure als Cofaktor beteiligt ist, verhindert sie vermutlich die Oxidation von Fe2+ in den Zentren der jeweiligen Enzyme zu Fe3+.

Vitamin C und Skorbut

Wie wichtig Vitamin C für die menschliche Ernährung ist, bekamen vor allem die Seefahrer früherer Jahrhunderte zu spüren - sie erkrankten oft an Skorbut (lat. scorbutus "Mundfäule"). Die Vitamin C-Mangelerkrankung Skorbut führt dazu, dass das Strukturprotein Collagen im Bindegewebe nur unzureichend hydroxyliert werden kann. Brüchige Blutgefäße, Zahnfleischbluten, Zahnausfall, Blutungen der Haut und schlecht heilende Wunden sind die Folge. Die Betroffenen werden durch Fieber und Durchfälle geschwächt und sterben mitunter an Herzmuskelschwäche.

Collagen ist mit einem Anteil von ca. 30 % eines der häufigsten Proteine im menschlichen Körper. Als Strukturprotein bestimmt es die Eigenschaften von Haut, Bindegewebe, Knorpel, Sehnen und Bändern - Elastizität, Zugfestigkeit, und Reißfähigkeit. Collagen enthält sehr viel Hydroxyprolin und auch Hydroxylysin. Diese beiden modifizierten Aminosäuren sind extrem wichtig für die Stabilität des Collagens.

Abb.5
Die Prolyl-Hydroxylase-Reaktion

Die Hydroxylierung von Prolin wird von der Prolyl-Hydroxylase katalysiert, einer Dioxygenase mit zweiwertigem Eisen im aktiven Zentrum. Um dieses Eisen-Atom im zweiwertigen Zustand zu halten, wird für die Reduktion Vitamin C als reduzierendes Agens benötigt. Ohne Vitamin C wird Collagen synthetisiert, das kaum Hydroxyprolin enthält - das Resultat ist Skorbut.

Historisches zu Vitamin C

Vorkommen

Tab.1
Vitamin C-Gehalte einiger Nahrungsmittel
NahrungsmittelVitamin CNahrungsmittelVitamin C
mg / 100 g mg / 100 g
Acerolakirsche (roh)1300-1700Rosenkohl (roh)90-150
Hagebutte (roh)1250Kiwi (roh)80
Sanddornbeere (roh)450Erdbeeren (roh)65
Guave (roh)273Spinat (roh)40-150
Johannisbeere (schwarz, roh)189Zitrussfrüchte (roh)ca. 50
Paprika (gelb, roh)294Rotkohl (roh)50
Paprika (rot, roh)150Weißkohl (roh)45
Paprika (grün, roh)139Äpfel (getrocknet)39
Grünkohl (roh)105-150Äpfel (roh)12
Grünkohl (gekocht)47Pflaumen (getrocknet)22
Brokkoli (roh)115Kartoffeln (gekocht, mit Schale)14

Verwendung

Ascorbinsäure kann als Oxidationschutz für Vitamine der B-Gruppe und Vitamin A wirken und wird vielen Nahrungsmitteln (Fleisch, Konserven, Mehl) zur Verbesserung von Haltbarkeit und Lagerqualität als Antioxidans E 300 zugesetzt. Auch in der Pharmazeutik wird Vitamin C in großen Mengen und für viele verschiedene Anwendungen (medizinische Präparate, vitaminisierte Produkte) produziert.

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