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Antioxidatives Schutzsystem

Antioxidative sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe

Antioxidative sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, die mit der Nahrung aufgenommen werden, können einen wichtigen ergänzenden Beitrag zum Schutz des Körpers vor Radikalen und reaktiven Sauerstoff-Verbindungen leisten.

Pflanzen produzieren neben ihren Hauptstoffwechselprodukten (primäre Metabolite) zahlreiche anderer Metabolite, die als sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe bezeichnet werden. Sie haben eine ganze Reihe von Funktionen für die Pflanzen: Sie schützen z.B. die Pflanze vor dem Gefressenwerden (Giftstoffe) oder animieren Tiere zum Fressen der Früchte (Duftstoffe, Farben, Geschmacksstoffe).

Abb.1
Tomaten
Abb.2
Weintrauben
Abb.3
Knoblauchknollen

Tomaten enthalten das rote Carotinoid Lycopin. Weintrauben sind reich an Polyphenolen, vor allem an Resveratrol. Knoblauch (Allium sativum) enthält zahlreiche Sulfide, insbesondere das beim Zerschneiden oder Zerdrücken gebildete, cytotoxische Allicin (H2C=CH-CH2-S-S(O)-CH2-CH=CH2).

Heute sind mehr als 20.000 sekundäre Pflanzenstoffe bekannt, die in der menschlichen Ernährung relevant sind, deren Wirkung aber oft noch nicht im Detail verstanden ist. Interessant für den Menschen ist dabei vor allem die Wirkung dieser Stoffe im menschlichen Organismus. Diese ist oft nicht unmittelbar nachzuweisen, zumal in pflanzlichen Extrakten häufig viele verschiedene Pflanzeninhaltsststoffe enthalten sind, die sich auch gegenseitig beeinflussen. Einige Pflanzeninhaltsstoffe sind Antioxidanzien, Radikalfänger oder wirken sekundär antioxidativ. Sie sind daher äußerst interessant im Hinblick auf die Gesundheit und eine ausgewogene Ernährung.

Tab.1
Einige Beispiele für antioxidativ wirkende Pflanzeninhaltsstoffe
PflanzeninhaltsstoffWirkung im MenschenVorkommen
CarotinoideAntioxidans, Krebsschutz, ImmunstimulanzObst, gelb-orange und grünblättrige Gemüse, Kräuter
Polyphenole (Flavonoide)Antioxidans, Krebsschutz, Immunstimulanz, entzündungshemmend, Antioxidans, HerzschutzGemüse, Obst, Fruchtsäfte, grüner Tee, Rotwein, Kräuter
Polyphenole (Phenolsäuren)Antioxidans, antibakteriell/antiviral in Randschichten von Getreide, Nüsse, Tee, Kaffee, Kräutern
PhytoestrogeneAntioxidans, KrebsschutzGetreide, Leinsamen, Hülsenfrüchte, Soja, Kohl, Kräuter
Protease-Inhibitorenschwach antioxidantiv, Krebsschutz, blutzuckerregulierendHülsenfrüchte, Kartoffeln, Getreide, Kräuter
Sulfideschwach antioxidantiv, Krebsschutz, Immunstimulanz, cholesterolsenkendLauch, Knoblauch, Zwiebeln, Lauch, Kräuter
Phytinsäureschwach antioxidantiv, Krebsschutz, Immunstimulanz, cholesterolsenkend Getreide, Hülsenfrüchte, Kräuter

Antioxidanzien und antioxidativ wirkende Stoffe

Im Gegensatz zu Antioxidanzien, die direkt mit Radikalen oder reaktiven Sauerstoff-Verbindungen reagieren, wirken antioxidative Stoffe sekundär - sie sind selbst keine Antioxidanzien. In den meisten Fälle ist ihre antioxidative Wirkung sehr viel schwächer als bei "echten" Antioxidanzien. Ihre Wirkung als Radikalfänger ist vernachlässigbar.

  • Protease-Inhibitoren wirken über die in ihnen enthaltenen SH-Gruppen schwach antioxidativ. Sie binden und deaktivieren Metallionen, die eine Bildung von Hydroxyl-Radikalen fördern (siehe "Fenton-Reaktion" am Beispiel von zweiwertigem Eisen). Während Chymotrypsin-Inhibitoren schwach antioxidativ wirken, zeigen Trypsin-Inhibitoren gar kein antioxidatives Potenzial.
  • Sulfide regen vor allem die Synthese des Glutathion-Enzymsytems an, das dann die eigentliche antioxidative Aktivität übernimmt. Sulfide sind ebenfalls in der Lage, Metallionen zu binden. Radikale sind zwar auf dem größeren Schwefel-Atom etwas stabiler als auf einem Sauerstoff-Atom, die Wirkung als Radikalfänger ist im Vergleich zu Vitamin E, Carotinoiden oder Flavonoiden aber sehr gering.
  • Phytinsäure kann lediglich Metallionen binden. Seine unerwünschte Fähigkeit, in der Nahrung auch lebensnotwendiges Eisen, Zink oder Calcium zu binden und ihre Aufnahme in den Körper zu verhindern, macht die Phytinsäure zu einem so genannten antinutriven Faktor.

Ein Beispiel: Flavan-Derivate (Flavonoide)

Aufgrund der Vielzahl der antioxidativ wirkenden sekundären Pflanzeninhaltsstoffe kann an dieser Stelle nur eine Gruppe dieser Inhaltsstoffe exemplarisch vorgestellt werden: die Flavonide. Die Struktur diese Polyphenole leitet sich vom Phenol ab und umfassen verschiede Untergruppen der Flavan-Derivate:

  • Flavanole (Epicatechin, Epicatechingallat)
  • Flavonole (Rutin)
  • Flavone (Luteolin der Paprika)
  • Flavanone
  • Isoflavonoide
  • Anthocyanidine (rote, violette und blauschwarze Pflanzenfarbstoffe)

Ihren Namen erhielt diese mit etwa 6.500 Mitgliedern sehr große Gruppe von Naturstoffen aufgrund der Farbe - Flavonoide sind häufig gelb gefärbt (lat. flavus gelb). Sie befinden sich in vielen pflanzlichen Lebensmitteln wie auch in Kaffee, Tee und der Kakao-haltigen Schokolade (Epicatechin) und wurden von ihrem Entdecker Albert von Szent-Györgyi zunächst als Vitamin P bezeichnet.

Abb.4
Paprikapulver
Abb.5
Feldsalate
Abb.6
Geröstete Kaffeebohnen

Wirkung der Flavan-Derivate

Die Wirkung der Flavonoide im menschlichen Organismus ist vielfältig. Einige Flavonoide wirken positiv auf die Durchlässigkeit der Blutgefäße, weitere Flavonoide sind antiviral oder antimikrobiell, während Flavonoide wie beispielsweise Quercetin (Wein, auch aus Eichenfässern als Barrique-Weine) oder Epicatechingallat aufgrund ihrer antioxidantiven Eigenschaften das antioxidative Schutzsystem des Menschen unterstützen können. Diese Flavonoide interagieren mit verschiedenen Arten von ROS1) wie z.B. NO, Superoxid-Radikalen oder auch Peroxynitriden.

Catechinen, Anthocyanen und Flavonolen wird auch ein positiver Effekt bei der Behandlung von Krebserkrankungen zugeschrieben. So soll beispielsweise das Apigenin aus der Petersilie die Ausbreitung von Darmkrebs-Zellen erheblich reduzieren. Quercetin wirkt nicht nur antioxidativ und entzündungshemmend, es besitzt auch Anti-Tumor-Eigenschaften bei Haut- und Prostatakrebs, deren Wirkmechanismus bisher nicht geklärt ist.

Andere natürliche Polyphenole sind Aromastoffe oder Bitter- und Gerbstoffe wie Tannine in Wein, Weintrauben oder Tee.

Abb.7
Stammverbindung Flavan
Abb.8
Grundstruktur und ausgewählte Beispiele der Flavone

Kakao gegen Herzinfarkt und Schlaganfall?

Die Lebensmittelindustrie macht sich die Ergebnisse moderner klinischer Forschung gern zur Vermarktung ihrer Produkte zunutze. Flavonoide sind zwar grundsätzlich als gesund anzusehen, aber die Aussage, dass Kakao oder Schokolade der beste Weg sind, diese zu sich zu nehmen, wird von Medizinern und Ernährungswissenschaftlern kritisiert. In Studien wurde zwar gezeigt, dass sich ein Liter Kakao pro Tag positiv auf die Durchlässigkeit der Gefäße auswirkt, aber wenn diese ca. 500 kcal zusätzlich zur normalen Kost aufgenommen werden, geraten sie leicht mit den negativen Seiten einer hochkalorischen Ernährung in Konflikt. Zwiebeln, Brokkoli, grüner Tee, Artischocken, Äpfel, Beeren, Kopfsalat, Sauerkirschen und Mohrrüben haben in Bezug auf Flavonoide und Energiegehalt eine sehr viel günstigere Nährstoffdichte.

Abb.9
Die "Speise der Götter"
Abb.10
(-)-Epicatechin-Calcium-Komplex

Komplexierung von Calcium durch (-)-L-Epicatechin, das Hauptpolyphenol der Kakaobohne.

Betrachtet man allein die ernährungsphysiologische Seite, kann man der Bitterschokolade einen gewissen positiven Effekt nicht absprechen. Bei normaler Milchschokolade ist dieser Effekt jedoch kaum gegeben: In Gegenwart von Milch werden Komplexe gebildet, die sowohl die Aufnahme der Flavonoide als auch die Aufnahme von Calcium behindern. Wird die Schokolade allerdings verantwortungsvoll in einen vollwertigen Speiseplan integriert, steigert ihr Genuss das Wohlbefinden. Das entspannt und baut Stress ab, was wiederum auf anderem Weg Herzinfarkt und Schlaganfall vorbeugt und auch dem Immunsystem zugute kommt, das auf seine Art die Gesundheit schützt.

1)ROS: reaktive Sauerstoff-Spezies
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