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Antioxidatives Schutzsystem

Die Maillard-Reaktion

Warum wird Brot beim Backen knusprig? Warum wird ein Braten im Ofen braun? Warum riecht Karamel so besonders gut? Und wie funktioniert eine Selbstbräuner-Creme für die Haut? Hinter all diesen alltäglichen Vorgängen steckt die Maillard-Reaktion, eine chemische Reaktionskette, die das antioxidative Schutzsystem mit einer Vielzahl nützlicher Antoxidanzien unterstützt, aber auch mit einigen potentiell schädlichen Verbindungen konfrontiert.

Abb.1
Wird durch Maillard-Reaktionen erst lecker: Brot

Die Maillard-Reaktion wird auch als nicht-enzymatische Bräunung bezeichnet und ist nach Louis Camille Maillard benannt, der sich 1912 erstmals mit dieser Thematik befasste. Bei diesem Reaktionstyp reagieren die Carbonyl-Gruppen reduzierender Zucker (vor allem Glucose und Fructose) mit freien Amino-Gruppen von Aminosäuren (Lysin, Arginin, freie Aminosäuren). Dabei entstehen eine Vielzahl unterschiedlicher Verbindungen, die den charakteristischen Geruch, den Geschmack oder die Farbe von Lebensmitteln ausmachen.

Bekannte Beispiele sind die erst beim Erhitzen entstehenden Aromastoffe gebratener, gebackener oder gerösteter Lebensmittel wie Brot, Kaffee oder Karamel, aber auch das typische Fleischaroma eines Bratens oder der leicht bittere Geschmack Prolin-haltiger Stammwürze für die Bierherstellung. An diesen Aromen sind u.a. Pyrrol- und Pyridin-Derivate, Imidazole, Furane und Pyrane beteiligt. Hinzu kommen charakteristisch gefärbte Verbindungen, die unter dem Begriff Melanoidine zusammengefasst werden. Bei Selbstbräunern reagiert der Inhaltsstoff Dihydroxyacetonphosphat mit den Amino-Gruppen der Haut-Keratine und bildet farbige Maillard-Produkte.

Malliard-Produkte in Lebensmitteln

Abb.2
Auch ein Maillard-Produkt: Maischips (Tortilla-Chips)

Manche Produkte der Maillard-Reaktion verlängern als Antioxidanzien die Haltbarkeit von Lebensmitteln, indem sie Sauerstoff-Radikale abfangen. Sie lassen sich auch als Indikator nutzen, da ihr Nachweis eine Beleg dafür ist, dass ein Lebensmittel erhitzt wurde. Andere, meist nur unter extremen Bedingungen entstehende Maillard-Produkte, können toxisch und/oder krebserregend sein, z.B. das Maillard-Reaktionsprodukt Acrylamid und sein Epoxid Glycidamid (Oxiran-2-carboxamid). Die Reaktion von essenziellen Aminosäuren in einem Lebensmittel kann diese Aminosäuren so verändern, dass sie im menschlichen Organismus nicht mehr verwertbar sind. Besonders bei der Produktion von Säuglingsnahrung, die für lange Zeit das einziges Nahrungsmittel eines Babies sind, muss die physiologische Verfügbarkeit der Aminosäuren genau beachtet werden, damit keine Mangelerscheinungen auftreten.

Da in der Maillard-Reaktion zahlreiche Produkte entstehen, die mit der Zeit weiterreagieren, werden sie in frühe und späte Produkte eingeteilt. So entstehen aus den anfänglichen Amadori-Produkten allmählich fortgeschrittene Maillard-Produkte, die advanced glucosylation end products (AGE).

Reaktionsformel: Bildung des Amadori-Produktes

Reaktionsformel: Bildung von 3-Desoxyglucoson und Folgereaktion zum proteingebundenen AGE

Reaktionsformel: Bildung quervernetzter Proteine aus Amadori-Produkten

Malliard-Produkte im Organismus

Abb.3
Pentosidin

Das AGE Pentosidin, eine Vernetzung von Arginin (blau) und Lysin (rot), ist z.B. in Alkali-behandelten Lebensmitteln wie Laugengebäck und geröstetem Kaffee enthalten.

Im Körper führen Maillard-Reaktionen, z.B. durch Fructosylierung von Proteinen, zu AGEs in den Zellen und im Bindegewebe. Diese AGEs stehen beim Menschen in Zusammenhang mit verschiedensten Erkrankungen, wie der Zuckerkrankheit (Diabetes), Nierenversagen, Arterienverkalkung und Katarakten des Auges.

Durch die Quervernetzung von Proteinen können Augenlinsen eintrüben. Gelenke versteifen aufgrund der reduzierten Elastizität des Collagens und Gefäße verengen sich. Dabei werden freie oder auch proteingebundene Aminosäuren über Zucker oder Verbindungen wie Glyoxal oder Methyglyoxal quervernetzt. Bei gesunden Menschen sind etwa 5-8 % des Hämoglobins glyciert. Bei Diabetikern ist der Wert aufgrund der höheren Glucose-Konzentration im Blut mit 12 % glyciertem Hämoglobin deutlich höher. Generell nimmt die Glycierung von Proteinen mit dem Alter des Menschen zu.

Direkt quervernetzte Proteine

Einfach gebundene Maillard-Proteinverbindungen

Direkt quervernetzte Maillard-Proteinverbindungen

Radikale und Maillard-Reaktion

Durch die Lipid-Peroxidation entstehen freie Radikale, die ebenfalls AGEs und so genannte advanced lipoxidation end products (ALE) erzeugen. Fetthaltige Lebensmittel (Butter, Öle, Wurst) enthalten einen hohen Gehalt an fortgeschrittenen Maillard-Produkten und ALEs. Die Endprodukte dieser Maillard-Reaktionen haben ihrerseits die Fähigkeit Radikale abzufangen. Ihrem antioxidative Potential wird ein wichtiger Anteil am positive Effekt dieser Stoffe auf die Gesundheit zugeschrieben.

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