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Hydroxylamin

In seinen Eigenschaften dem Hydrazin sehr ähnlich ist Hydroxylamin , NH2OH, das Hydroxylderivat des Ammoniaks: Hydroxylamin wirkt gleichfalls stark reduzierend, reagiert als Base und bildet dementsprechend Salze, die das Hydroxylammonium-Kation, [NH3OH]+, enthalten.

Darstellung: Hergestellt wird die Verbindung (in Form des Kations [NH3OH]+ ) z.B. durch kathodische Reduktion einer Lösung von Salpetersäure in halbkonzentrierter Schwefelsäure an einer amalgamierten Bleikathode:

HNO3+ 7H++ 6e [NH3OH]++ 2H2O

Auch die katalytische Reduktion von Stickstoffmonoxid mit Wasserstoff in schwefelsaurer Lösung oder die Umsetzung von salpetriger Säure bzw. Nitriten mit schwefliger Säure führt zur Bildung von Hydroxylamin:

2NO+ 3H2+ 2H+ 2[NH3OH]+ HNO2+ 2H2SO3+ H2O [NH3OH]++ 2SO42+ 3H+

Die freie Base lässt sich jeweils durch Zugabe einer starken Lauge aus den Hydroxylammonium-Salzen gewinnen.

NH2OH kristallisiert in langen, farblosen Kristallen (Schmelzpunkt: 33,1 °C). Oberhalb des Schmelzpunktes zersetzt sich Hydroxylamin oft explosionsartig. Wässrige Lösungen von NH2OH sind nur bei hoher Reinheit und Abwesenheit von Luft beständig. In alkalischer Lösung disproportioniert Hydroxylamin in Ammoniak und Stickstoff, in saurer Lösung in Ammoniak und Distickstoffoxid, N2O:

3NH2OH NH3+ N2+ 3H2O
4NH2OH 2NH3+ N2O+ 3H2O

Verwendung: Mit Aldehyden und Ketonen bildet Hydroxylamin Oxime. Diese spielen als Zwischenstufen bei der Herstellung von Polyamid-Kunststoffen, z.B. Perlon, eine besondere Rolle, werden in geringerem Umfang aber auch als Pharmaka und Pflanzenschutzmittel verwendet.