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Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen

Zuordnung von Edukt- und Produkt-MOs

Beispiel: Erhalt der Orbitalsymmetrie bei Reaktionen zwischen Ethen und Butadien

Das Transformationsverhalten aller Orbitale des Cyclohexens kann der unten stehenden Abbildung entnommen werden. Nach dem Prinzip des Erhaltes der Orbitalsymmetrie muss sich nun im Falle einer symmetrieerlaubten Reaktion jedes besetzte bindende Orbital des Cyclohexens gleichartig wie dessen Ausgangsorbitale transformieren, während das dazugehörige antibindende Orbital des Cyclohexens das entgegengesetzte Symmetrieverhalten aufweist. Welche besetzten Molekülorbitale der Reaktanden treten unter Symmetrieerhalt mit welchen unbesetzten Molekülorbitalen in Wechselwirkung? Welche Molekülorbitale des Reaktionsproduktes entstehen dabei?

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Abb.1
MO-Energieniveauschema von Cyclohexen mit Angabe des Transformationsverhaltens der Orbitale bezüglich der -Spiegelebene
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