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Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen

Vergleich der Symmetrien der HOMOs und LUMOs

Beispiel: Erhalt der Orbitalsymmetrie bei Reaktionen zwischen Ethen und Butadien

Wie Sie sicher richtig herausgefunden haben, transformieren sich das HOMO von Butadien und das LUMO von Ethen jeweils symmetrisch (S) zur gemeinsamen Spiegelebene σ h , während sich das LUMO von Butadien und das HOMO von Ethen jeweils antisymmetrisch (A) verhalten. (siehe Abbildung) Somit können HOMO-LUMO-Wechselwirkungen unter Bildung von jeweils einem mit zwei Elektronen besetzten bindenden Produktorbital stattfinden. Damit ist die Cycloadditionsreaktion aus den elektronischen Grundzuständen beider Reaktanden möglich, die Reaktion ist also thermisch erlaubt.

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Abb.1
MO-Energieniveauschemata von Ethen und Butadien mit Angabe des Transformationsverhaltens der Orbitale bezüglich der -Spiegelebene

Überlegen Sie sich nun, welche Orbitale des Cyclohexens mit den 6 π-Elektronen vom Ethen und Butadien besetzt werden!

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