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Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen

Symmetrie der Edukt-Molekülorbitale

Beispiel: Erhalt der Orbitalsymmetrie bei Reaktionen zwischen Ethen und Butadien

Die nächste Abbildung zeigt die Orbitale der Ausgangsstoffe für die Diels-Alder-Reaktion zwischen Ethen und Butadien. Nachdem Sie die Spiegelebene σ h als reaktionsbegleitendes Symmetrieelement erkannt haben, müssen Sie nun folgende Frage beantworten: Wie ist das Transformationsverhalten der besetzten und unbesetzten π-Molekülorbitale der reagierenden Moleküle Ethen und Butadien an dieser Spiegelebene? (Zur besseren räumlichen Vorstellung können Sie auf die HOMO- bzw. LUMO-Orbitale klicken, Sie erhalten dann eine interaktive 3-D-Darstellung dieser Orbitale.)

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Abb.1
MO-Energieniveauschemata von Ethen und Butadien unter thermischen Bedingungen
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