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Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen

Prinzip des Erhaltes der Orbitalsymmetrie

Die Charakterisierung des Verlaufs von chemischen Reaktionen kann durch die Symmetriebetrachtung von deren Elementarschritten, d.h. durch die Betrachtung von Brechung und Knüpfung von Bindungen, vereinfacht werden. Die Wahrscheinlichkeit einer Bindungsknüpfung kann mit Hilfe des Prinzips der Erhaltung der Orbitalsymmetrie abgeschätzt werden.

Definition: Prinzip der Erhaltung der Orbitalsymmetrie
Das Prinzip der Erhaltung der Orbitalsymmetrie beinhaltet, dass während einer Reaktion jedes besetzte Ausgangsstoff-Molekülorbital in ein besetztes Produkt-Molekülorbital von gleicher Symmetrie übergehen muss. Wird dieses Prinzip befolgt, so spricht man von einer (symmetrie-) erlaubten Reaktion und die entsprechende Aktivierungsenergie ist niedrig. Anderenfalls ist die Reaktion (symmetrie-) verboten und die Aktivierungsenergie ist sehr hoch.

In diesem Kapitel wird dieses Prinzip an dem Beispiel der Cycloadditionen (speziell: den Diels-Alder-Reaktionen) diskutiert. Hierbei wird das Prinzip der Erhaltung der Orbitalsymmetrie auf die Ausbildung zweier σ-Bindungen als Resultat einer konzertierten, zyklischen Umlagerung von ursprünglichen π-Elektronen angewandt. Dabei wird insbesondere darauf eingegangen, wie aus den denkbaren Produkten von mehreren Konkurrenzreaktionen das energetisch am günstigsten zu erreichende Produkt ermittelt werden kann. Des Weiteren werden die Woodward-Hoffmann-Regeln vorgestellt und deren Anwendbarkeit auf Cycloadditionen diskutiert.

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