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Reaktivität: Elektronendichten bei konjugierten Systemen

Deutung von Elektronendichten (Angriffsort)

Aufgabe

Die Elektronendichten am 1-Fluor-2,4-Dinitrobenzol (FDNB) betragen an den Positionen 1-6 des Benzolrings:

  1. 0,914
  2. 1,042
  3. 0,936
  4. 1,036
  5. 0,945
  6. 1,025

An welcher Stelle erwarten Sie einen nucleophilen Angriff, z.B. durch die endständige Amino-Gruppe eines Peptides?(Identifizierung von N-terminalen Aminosäure-Resten und freien ε-Amino-Gruppen nach F. Sanger)

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Dies ist die richtige Antwort

Angriff an Position 3, Substitution des Wasserstoffs durch die Amino-Gruppe

Angriff an Position 6, Substitution des Wasserstoffs durch die Amino-Gruppe

Angriff an Position 1, Substitution des Fluors durch die Amino-Gruppe

Ein Nucleophil bevorzugt immer den Ort mit der kleinsten Elektronendichte.

Angriff an Position 2, Substitution der Nitro-Gruppe durch die Amino-Gruppe

Angriff an Position 4, Substitution der Nitro-Gruppe durch die Amino-Gruppe

Angriff an Positionen 2 und 4, Substitution beider Nitro-Gruppen

ZurücksetzenAuswertenHilfeLösung zeigen

Hilfe 1 von 2

Nummerieren Sie die Kohlenstoff-Atome im Molekül, beginnend mit dem am Fluor bindenden Kohlenstoff-Atom (=1).

Hilfe 2 von 2

Überlegen Sie, was der Begriff Nucleophil bedeutet.

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