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Reaktivität: Statische Reaktivitätsindizes

Deutung von Bindungsordnungen

Mit Hilfe der Bindungsordnungen kann man innerhalb eines Moleküls einschätzen, welche Bindungen am leichtesten spaltbar sind, und dadurch Vorhersagen zum Reaktionsablauf machen.

Beispiel: Hydrolyse von 2,5-Dimethylfuran

Bei der Hydrolyse von 2,5-Dimethylfuran in essigsaurem wässrigen Medium beobachtet man eine Bindungsspaltung zwischen dem Sauerstoff- und Kohlenstoff-Atom im Furanring und erhält 2,5-Hexandion (Abb. 1) .

Den beobachteten Reaktionsablauf kann man mit Hilfe der Bindungsordnungen innerhalb des Furan-Ringes erklären (Abb. 2) . Je geringer die Bindungsordnung ist, desto leichter kann die betreffende Bindung gespalten werden. Sie ist ein Maß für die Stärke einer Bindung. Die schwächsten Bindungen gehen demnach vom Sauerstoff-Atom aus und stellen den bevorzugten Angriffspunkt für eine Ringöffnung dar.

Abb.1
Öffnung des Furan-Rings durch Hydrolyse
Abb.2
π-Bindungsordnungen (rote Werte) innerhalb des Furan-Ringes
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