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Reaktivität: Statische Reaktivitätsindizes

Berechnung von Elektronendichten (Reaktivitätsvergleich)

Aufgabe

Berechnen Sie mit Hilfe des HMO-Interfaces die Elektronendichte von Pyridin und Chinolin, und leiten Sie daraus die potentiellen Angriffsorte für ein nucleophiles Agenz ab. Entscheiden Sie, welcher Stoff sich reaktiver gegenüber einem Nucleophil (z.B. gegenüber einem Natrium-Atom in einer Tschitschibabin-Synthese) verhält!

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Angriff am Stickstoff-Atom, Pyridin < Chinolin

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Angriff an Positionen 2 und 4, Pyridin < Chinolin

Pyridin und Chinolin haben die kleinsten Elektronendichten in der 2. und 4. Position. Die Werte von Chinolin (0,843 und 0,899) sind kleiner als die von Pyridin (0,882 und 0,925).

Angriff an Position 3, Pyridin < Chinolin

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Angriff am Stickstoff-Atom, Pyridin > Chinolin

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Angriff an Positionen 2 und 4, Pyridin > Chinolin

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Angriff an Position 3, Pyridin > Chinolin

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Hilfe 1 von 3

Nummerieren Sie die Atome im Molekül beginnend mit dem Heteroatom (=1).

Hilfe 2 von 3

Geben Sie für Stickstoff den Atomparameter 0,83 ein, da es nur ein Elektron zum konjugierten System beisteuert.

Hilfe 3 von 3

Benutzen Sie für den Bindungsparameter der C-N-Bindungen den Wert 1,06, da es sich hier um ein aromatisches System handelt.

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