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MO-Methoden: MOPAC-Beispiele (Z-Matrix) Ethanol

Aufgabe 5 : Elektrophile Substitutionsreaktion

Beim Angriff eines elektrophilen Agenzes an Indol kann Position 2 oder 3 attackiert werden; oder eines der vier C-Atome des Sechs-Rings

Abb.1
Indol

So ist beim Angriff auf das C(3) ein Wheland-Intermediat zu erwarten:

Abb.2
Indol

Für einen Angriff auf C(2) wird ein analoges Intermediat angenommen. Berechnen Sie das Indol und die beiden alternativen Intermediate (z.B. für X = Cl, beachten Sie die Ladung des Intermediates mit dem Keyword CHARGE= ??). Man darf annehmen, dass die Energien der Intermediate analog zu den Energien der hier nicht berücksichtigten Transition States liegen. An welcher Position ist der elektrophile Angriff an Indol nach den MOPAC-Berechnungen zu erwarten? Wie ist die relative Energie der Intermediate bei Angriffen auf den Sechs-Ring?

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