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Hückel-MO: Heteroatome, Acrolein

Tabelle der Heteroatomparameter

Quelle: G. Derflinger, H. Lischka: Mh. Chemie 100 (1969) 1003

Die h X -Werte der Heteroatome sind in Anlehnung an die experimentellen Valenz-Orbital-Ionisierungspotentiale (VOIP) für die Ionisierung eines (.A) oder zweier (:A) Elektronen bestimmt; die Werte folgen damit auch der Abstufung der Elektronegativität der Atome.

Tab.1
Heteroatom-Parameter
X h X C-X k C-X
1 .C 0,00 C-C 1,00
2 F 2,84 C-F 0,68
3 Cl 1,45 C-Cl 0,57
4 Br 1,16 C-Br 0,38
5 J 0,78 C-J 0,19
6 :O 2,06 C-O: 1,31
7 :O-CH3 1,96 C=O 1,93
8 .O 1,18 C-N: 1,30
9 :N 1,47 C=N. 1,06
10 .N 0,83 N-O 1,95
11 :CH3 0,88 C-CH3 0,18

Hinweise:

  • .A - bedeutet, dass das Atom ein π-Elektron zum Molekül beisteuert (z.B. Pyridin-Stickstoff)
  • :A - bedeutet, dass das Atom zwei π-Elektronen zum Molekül beisteuert (z.B. Pyrrol-Stickstoff)
  • Halogene steuern zwei π-Elektronen (Elektronenpaar) zur Konjugation bei.
  • : CH 3 entspricht dem "Heteroatom-Modell" für die Hyperkonjugation
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