Chemische Eigenschaften

Histamin ist aus einem Imidazol-Ring aufgebaut, der in zwei tautomeren Formen vorliegen kann. An diesen Imidazol-Ring gebunden befindet sich eine Kette aus zwei Kohlenstoff-Atomen mit einer endständigen Amino-Gruppe. Der ${\text{p}\mathit{K}}_{\text{a}}$-Wert der Amino-Gruppe ist 9,8, d.h. die Seitenkette ist bei einem physiologischen $\text{pH}$-Wert von 7,4 zu 99,6 % protoniert.

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Der ${\text{p}\mathit{K}}_{\text{a}}$-Wert des Imidazol-Ringes beträgt 5,74, weshalb dieser Ring bei einem $\text{pH}$-Wert von 7,4 größtenteils nicht ionisch vorliegt.

Biologische Funktion

Abb.1

Strukturformel von Histamin

Immer wenn eine Zelle im Körper geschädigt wird, kommt es zur Ausschüttung von Histamin und dadurch zu einer Erweiterung und Erhöhung der Durchlässigkeit der kleinen Blutgefäße. Durch dieses Ereignis werden im Körper Verteidigungszellen (z.B. weiße Blutkörperchen) aus der Blutversorgung in das Gebiet des Gewebeschadens freigesetzt, um so einer möglichen Infektion entgegen zu wirken.

Unglücklicherweise kann die Freisetzung von Histamin auch ein Problem sein. Beispielsweise kommt es bei einer allergischen Reaktion oder Reizung ebenfalls zur Freisetzung von Histamin, da die immunologische Abwehr auf fremde Proteine, die Allergene, reagiert. Dabei werden Antikörper produziert, die sich mit den fremden Proteinen verbinden und diese neutralisieren. Dies führt zu den gleichen Effekten wie bei einer Zellschädigung, jedoch sind die Resultate allergische Reaktionen mit den bekannten Symptomen.

Die ersten Antihistaminika, d.h. Wirkstoffe zur Unterdrückung des Effektes von Histamin, dienten zur Behandlung von Heuschnupfen, Hautausschlägen, Insektenstichen oder Asthma. Zwei dieser frühen Antihistaminika sind Mepyramin und Dephenhydramin.

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Abb.2

Mepyramin

Abb.3

Diphenhydramin

Diese Substanzen waren jedoch nicht in der Lage, die durch Histamin gesteuerte Magensäure-Produktion zu verhindern.

Weiterführende Informationen

ChemgaPedia: Intoleranz gegenüber Histamin