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2.1 - 2.5 - Aspirin (gesamt)

Historie III - Salicylsäure, Aspirin [1,2,3]

In Anbetracht der zufriedenstellenden Wirkung der Salicylsäure, die zudem durch Einführung der Kolbe-Schmitt-Synthese in die industrielle Produktion zu günstigen Preisen erhältlich geworden war, scheint es vielleicht zunächst verwunderlich, dass überhaupt nach besseren Derivaten der Salicylsäure gesucht wurde. Doch die Salicylsäure hatte auch Nachteile, insbesondere ihre magenreizenden Nebenwirkungen, die häufig bis zum Erbrechen führten.

Der junge Chemiker Felix Hoffmann, der nach einer Apothekerausbildung in München Chemie studiert hatte, war seit 1894 im Werk Elberfeld der Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. beschäftigt. In einem Bericht, den er nach der Machtergreifung der Nationalsozialisten 1934 verfasste, beschrieb er die Entdeckung des Aspirins. Danach litt sein Vater schon seit mehreren Jahren an einer schmerzhaften rheumatischen Arthritis. Dieser bat ihn wegen der Mund- und Magenschleimhautreizungen und des Brechreizes, die ihm nach der Einnahme des widerlich schmeckenden Natriumsalicylats immer wieder Qualen verursachten, ein Arzneimittel mit weniger Nebenwirkungen zu entwickeln.

Felix Hoffmann versuchte daraufhin die Salicylsäure zu derivatisieren, um ihre unangenehmen Eigenschaften abzumildern. Inspiriert von der Tatsache, dass die Acetylierung des giftigen Anilins zum deutlich ungiftigeren Acetanilid führte, synthetisierte er im August 1897 erstmals Acetylsalicylsäure nach einem von ihm vereinfachten Prozess, den Gerhardt 1853 bereits beschrieben hatte.

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Abb.1
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Abb.2
3D-Darstellung

Die nachfolgenden Tests der Acetylsalicylsäure, sowohl im Tierversuch als auch im klinischen Alltag, zeigten ihre positiven pharmakologischen Eigenschaften. Schon bald wurde deutlich, dass die Acetylsalicylsäure dem Natriumsalicylat in den meisten Fällen bezüglich der Wirksamkeit ebenbürtig und häufig sogar überlegen war. Acetylsalicylsäure erwies sich nicht nur als gutes Antipyretikum und Entzündungshemmer (z.B. bei rheumatischen Erkrankungen) sondern auch als hervorragendes Analgetikum (Schmerzmittel) bei den unterschiedlichsten Schmerzzuständen wie Kopf-, Zahn- und Nervenschmerzen. Zusätzlich war der ursprünglich erhoffte Effekt tatsächlich erzielt worden: die Acetylsalicylsäure zeigte im Vergleich zum Natriumsalicylat kaum noch Nebenwirkungen und wurde auch von Schwerkranken in der Regel gut vertragen.

Aufgrund dieser positiven Ergebnisse begannen die Farbenfabriken wenig später mit der industriellen Produktion des neuen Medikaments. Am 23. Januar 1899 wurde ihm der Name Aspirin gegeben. Die Patentanmeldung beim Berliner Patentamt wurde zwar abgelehnt, weil die Acetylsalicylsäure schon vorher bekannt gewesen war, also keine neue Verbindung darstellte. Am 1. Februar 1899 konnte das neue Arzneimittel aber immerhin unter dem Namen Aspirin als Warenzeichen angemeldet werden. Die Eintragung in die Warenzeichenrolle des Kaiserlichen Patentamtes in Berlin unter der Nummer 36433 erfolgte schließlich am 6. März 1899, also nicht einmal zwei Jahre, nachdem Felix Hoffmann die Acetylsalicylsäure in seinem Labor zum ersten Mal hergestellt hatte.

Mit dem geschützten Namen Aspirin führte Bayer große Werbefeldzüge durch, und der Erfolg ließ nicht lange auf sich warten. In den folgenden Jahren eroberte Aspirin die Welt. Heute, mehr als 100 Jahre nach der Markteinführung, ist Aspirin immer noch ein Verkaufsschlager und längst zum meist verwendeten Arzneimittel in der Menschheitsgeschichte geworden. Zur Zeit werden jährlich etwa 50.000 Tonnen (!) des Wirkstoffs Acetylsalicylsäure weltweit produziert. Allein der Jahresumsatz, den die Bayer AG mit Aspirin erzielt, dürfte die Grenze von einer halben Millarde Euro inzwischen überschritten haben.

Übung: Aspirin - Salicylsäure, Aspirin

Literatur

Brown, T.; Dronsfield, A.; Ellis, P.; Parker, J. (1998): Aspirin - how does it know where to go?. In: Educ. Chem.. , 47-49
Jourdier, S. (1999): A miracle drug. In: Chem. Br.. , 33-35
Kuhnert, N. (2000): Kuhnert, N., Hundert Jahre Aspirin® - Die Geschichte des wohl erfolgreichsten Medikaments des letzten Jahrhunderts. In: Pharm Unserer Zeit. 29 , 32-39
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