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Vitamin A: eine Einführung

Chemische Struktur und physikalisch-chemische Eigenschaften

Vitamin A ist eine Sammelbezeichnung für eine Gruppe von β-Ionon-Derivaten, die die biologische Wirkung von all-trans-Retinol aufweisen. Insbesondere werden damit die beiden fettlöslichen isoprenoiden C20-Verbindungen Vitamin A1 (Retinol) und Vitamin A2 (Dehydroretinol) beschrieben. Die beiden Verbindungen haben leicht unterschiedliche physiologische Bedeutung, entstehen jedoch beide aus der pflanzlichen Vorstufe β-Carotin aus der Familie der Carotinoide.

Tab.1
Übersicht über die chemische Struktur und physikalisch chemischen Eigenschaften
2D-StrukturSummenformel , Molmasse, Schmelzpunkt (Smp.)Eigenschaften
Abb.1
Retinol (all-trans-Retinol; Axerophtol; Vitamin A1; (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol)
C20H30O(286,46 gmol-1 ); Smp.: 120-125 °Czeigt in Lösung charakteristische grüne Fluoreszenz, empfindlich gegen Schwermetallionen (Cu, Co)
Abb.2
Retinal (Vitamin-A1-Aldehyd)
C20H26O (282,44 gmol-1 ); Smp. all-trans-Retinal: 61-64 °CDiterpen vom Cyclophytan-Typ, löslich in allen gängigen organischen Lösungsmitteln, empfindlich gegen Luft-O2 all-trans-Retinal ist eines von 16 möglichen Steroisomeren
Abb.3
Retinal (Vitamin-A1-Aldehyd)
C20H26O (282,44 gmol-1 ); Smp. 11-cis-Retinal: 63,5-64,5 °C
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