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Vitamin A: BASF-Synthese

Synthese von Methylheptenon

Wie die meisten Industriesynthesen von Vitamin A basiert auch die Synthese der BASF auf der Verwendung von β-Ionon, einem natürlichen Duftstoff. Diese Verbindung wird in mehreren Schritten zum entscheidenden Molekül des BASF-Verfahrens, dem Phosphonium-Salz, umgesetzt.

Ein eleganter Syntheseweg des β-Ionons (C13-Baustein) besteht in der säurekatalysierten Cyclisierung des aus dem Naturstoff Citral mit Aceton gewonnenen Pseudoionons.

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Abb.1
Synthese des β-Ionons aus Citral
Abb.2
β-Ionon

Bei großtechnischen Synthesen ist es jedoch meist von Vorteil, vollständig auf Naturstoffe zu verzichten und auf Petrochemikalien zurückzugreifen. So wird bei der BASF das Pseudoionon aus den Grundstoffen Isobuten, Formaldehyd und Aceton gewonnen. Diese werden thermisch bei 200-300 °C und einigen Hundert bar Druck zu Methylheptenon (C8-Baustein) umgesetzt. Dafür werden die Grundbausteine in separaten Vorheizern auf die Reaktionstemperatur gebracht und anschließend im Hochdruckreaktor zur Reaktion gebracht. Überschüssiges Aceton und Isobuten werden in Druckkolonnen abdestilliert und im Kreis gefahren. Aus dem Reaktionsprodukt wird das Methylheptenon durch mehrstufige Destillation hochrein erhalten.

Technische Synthese von Methylheptenon

Abb.3
Darstellung von Methyheptenon

Obwohl bei dieser Reaktion die drei Ausgangsstoffe nicht nur miteinander reagieren, sondern auch alle mit sich selbst oder mit nur einer der beiden anderen Verbindungen reagieren und so eine Vielzahl chemischer Produkte bilden könnten, entsteht doch das Methylheptenon in guten Ausbeuten. Das erforderte zwar eine längere Verfahrensentwicklung dieser Reaktion, hat dafür aber auch gleichzeitig den Zugang zu anderen industriell wichtigen Zwischenprodukten ermöglicht. So stellt z.B. die Reaktion von Isobuten und Formaldehyd zum Isoprenol und die nachfolgende Wasserabspaltung ein hervorragendes Verfahren für synthetisches Isopren dar.

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