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Vitamin A: BASF-Synthese

Synthese des C5-Acetats

Zur Darstellung des β-Formylcrotylacetats (C5-Acetat) wird der C5-Ester mit katalytischen Mengen Cu2+-Ionen bei erhöhter Temperatur einer Allyl-Umgelagerung unterworfen.

Abb.1
Allyl-Umlagerung

Nach der hydrolytischen Abspaltung von Methanol gelangt das Reaktionsprodukt in einen Trennbehälter, in dem wäßrige und organische Phase voneinander getrennt werden.

Abb.2
Acetalhydrolyse zum C5-Acetat

Aus der organischen Phase wird durch Destillation in einer Kolonne reines β-Formylcrotylacetat erhalten. Diese Verbindung wird genau wie das C15-Salz in Methanol gelöst.

Die Verknüpfung der beiden Bruchstücke zum Vitamin-A-Acetat gelingt mithilfe der Wittig-Reaktion, die das Kernstück der BASF-Synthese bildet.

Technische Synthese des C5-Acetats

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