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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Von den genannten Basen ist in diesem Fall nur LHMDS für eine chemoselektive E2-Eliminierung geeignet. Ethanolat würde als gutes Nucleophil das primäre Epoxid in einer SN2-Reaktion angreifen und nach anschließender Eliminierung von Wasser zum Allylether öffnen. DBU ist eine sterisch stark gehinderte, nicht nucleophile Base, so dass mit DBU keine Substitution stattfinden kann. Gleichzeitig kann mit DBU in diesem Fall aber auch keine E2-Elimimierung ablaufen, weil die Basizität nicht ausreicht, um eine genügend große Triebkraft für die Reaktion zu erzeugen. Durch den Einsatz der sterisch extrem gehinderten und gleichzeitig sehr starken Base LHMDS kann einerseits eine Substitution verhindert werden. Andererseits wird aber auch genügend Triebkraft erzeugt, um die über ein hochenergetisches Alkoholat-Ion laufende E2-Eliminierung am Epoxid zu ermöglichen.

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