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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Mit Natriumethanolat kommt es praktisch ausschließlich (etwa 100 %) zur E2-Eliminierung. Durch die im Reaktionsverlauf frühzeitige Abstraktion des β-Protons durch die starke Base Ethanolat wird die Bildung des Carbenium-Ions zurückgedrängt, obwohl dieses ansonsten leicht gebildet werden könnte. So kommt es bei der Umsetzung von tertiären Alkylhalogeniden mit starken Basen bevorzugt zur E2-Eliminierung und nicht zur E1-Eliminierung oder SN1-Reaktion. Eine SN2-Reaktion mit tertiären Alkylhalogeniden kann aufgrund der extremen sterischen Wechslewirkungen im trigonal-bipyramidalen Übergangszustand nicht erfolgen.

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