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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Mit NaCN kommt es überwiegend zur SN1-Reaktion. Das tert-Butyl-Carbenium-Ion kann aufgrund der Stabilisierung durch drei Alkyl-Reste leicht gebildet werden, so dass die Reaktion nach einem unimolekularen Mechanismus über das Carbenium-Ion abläuft. Cyanid ist ein gutes Nucleophil, das bevorzugt im Sinne einer Substitution reagiert. Gleichzeitig ist Cyanid nur eine schwache Base, so dass keine E2-Eliminierung durch die im Reaktionsverlauf frühzeitige Abstraktion des β-Protons durch eine starke Base stattfinden kann.

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