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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Mit Ethanol als Lösungsmittel kommt es überwiegend (etwa 80 %) zur SN1-Substitution. Das tert-Butyl-Carbenium-Ion kann aufgrund der Stabilisierung durch drei Alkyl-Reste leicht gebildet werden, so dass die Reaktion nach einem unimolekularen Mechanismus über das Carbenium-Ion abläuft. Ethanol ist ein genügend gutes Nucleophil, um im Sinne einer SN1-Substitution zu reagieren. Gleichzeitig ist Ethanol eine sehr schwache Base, so dass keine E2-Eliminierung durch die im Reaktionsverlauf frühzeitige Abstraktion des β-Protons durch eine starke Base stattfinden kann.

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