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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Mit Tetrabutylammoniumchlorid in Aceton kommt es überwiegend (etwa 96 %) zur E1-Eliminierung. Das tert-Butyl-Carbenium-Ion kann aufgrund der Stabilisierung durch drei Alkyl-Reste leicht gebildet werden, so dass die Reaktion nach einem unimolekularen Mechanismus über das Carbenium-Ion abläuft. Sowohl das Chlorid-Anion als auch Aceton sind schlechte Nucleophile und ganz schwache Basen. Deswegen kann weder eine SN1-Substitution durch einen nucleophilen Angriff auf das Carbenium-Ion noch eine E2-Eliminierung durch die im Reaktionsverlauf frühzeitige Abstraktion des β-Protons durch eine starke Base stattfinden.

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