Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz
Richtig!!!
Mit Tetrabutylammoniumchlorid in Aceton kommt es überwiegend (etwa 96 %) zur -Eliminierung. Das tert-Butyl-Carbenium-Ion kann aufgrund der Stabilisierung durch drei Alkyl-Reste leicht gebildet werden, so dass die Reaktion nach einem unimolekularen Mechanismus über das Carbenium-Ion abläuft. Sowohl das Chlorid-Anion als auch Aceton sind schlechte Nucleophile und ganz schwache Basen. Deswegen kann weder eine -Substitution durch einen nucleophilen Angriff auf das Carbenium-Ion noch eine -Eliminierung durch die im Reaktionsverlauf frühzeitige Abstraktion des β-Protons durch eine starke Base stattfinden.