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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Chemoselektive E2-Eliminierungen an primären Alkylhalogeniden sind nur mit sterisch stark gehinderten Basen möglich, weil ansonsten die SN2-Reaktion deutlich bevorzugt ist. DBN ist eine solche sterisch stark gehinderte, nicht nucleophile Base. Ethanolat ist zwar eine starke Base, aber sterisch nur wenig gehindert und außerdem ein verhältnismäßig gutes Nucleophil, so dass mit Natriumethanolat eine SN2-Reaktion deutlich bevorzugt ablaufen würde. Thiomethanolat ist ein sehr gutes Nucleophil und gleichzeitig eine schwache Base, so dass es mit Natriumthiomethanolat praktisch ausschließlich zur SN2-Reaktion käme.

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