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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Als Hauptprodukt entsteht der Ethylpropylether in einer SN2-Reaktion. Das Produktverhältnis Propen zu Ethylpropylether beträgt etwa 9 zu 91. Aufgrund der besonderen sterischen Wechselwirkungen im trigonal-bipyramidalen Übergangszustand der SN2-Reaktion verläuft diese mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen am schnellsten und mit tertiären am langsamsten (praktisch gar nicht mehr). In Konkurrenz dazu steht nur die E2-Eliminierung, die mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen allerdings nur unter Einsatz starker, sterisch gehinderter Basen chemoselektiv abläuft. Ethanolat ist zwar eine relativ starke Base, aber zu wenig sterisch gehindert, um mit primären Hetaro-Alkyl-Verbindungen überwiegend zur Eliminierung zu führen. Außerdem ist Ethanolat zwar kein besonders aber genügend gutes Nucleophil, um das Propylbromid im Sinne einer SN2-Reaktion anzugreifen.

Ein E1- oder SN1-Mechanismus kann in diesem Fall nicht ablaufen, weil die Aktivierungsenergie für die intermediäre Bildung des hochenergetischen primären Carbenium-Ions zu groß ist. Mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen verlaufen Eliminierungen und Substitutionen praktisch nie über den unimolekularen Mechanismus mit Carbenium-Ion als Zwischenstufe. Auch die Verwendung des polaren, protischen Lösungsmittels Ethanol genügt in diesem Falle nicht, um einen unimolekularen Mechanismus in den Vordergrund zu drängen.

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