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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Richtig!!!

Aufgrund der besonderen sterischen Wechselwirkungen im trigonal-bipyramidalen Übergangszustand der SN2-Reaktion verläuft diese mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen am schnellsten und mit tertiären am langsamsten (praktisch gar nicht mehr). In Konkurrenz dazu steht nur die E2-Eliminierung, die mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen allerdings nur unter Einsatz starker, sterisch gehinderter Basen chemoselektiv abläuft. Das Cyanid-Ion ist aber nur eine schwache, sterisch ungehinderte Base, aber gleichzeitig ein gutes Nucleophil.

Ein E1-Mechanismus kann in diesem Fall nicht ablaufen, weil die Aktivierungsenergie für die intermediäre Bildung des hochenergetischen primären Carbenium-Ions zu groß ist. Mit primären Hetero-Alkyl-Verbindungen verlaufen Eliminierungen und Substitutionen praktisch nie über den unimolekularen Mechanismus mit Carbenium-Ion als Zwischenstufe. Außerdem wird ein bimolekularer Mechanismus durch das polare, aprotische Lösungsmittel DMSO unterstützt.

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