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Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz

Leider falsch!

Zwar wird durch das polare, aprotische Lösungmittel DMSO ein bimolekularer Mechanismus unterstützt. Aufgrund der Stabilisierung der teilweise ausgebildeten Doppelbindung im Übergangszustand der E2-Eliminierung durch Alkyl-Gruppen läuft diese mit tertiären Hetero-Alkyl-Verbindungen am schnellsten und mit primären am langsamsten. Um eine E2-Eliminierung an einer primären Hetero-Alkyl-Verbindung durchzuführen, müssen starke Basen mit sterisch anspruchsvollen Substituenten eingesetzt werden, um gleichzeitig die konkurriende SN2-Reaktion durch besondere sterische Wechselwirkungen in deren trigonal-bipyramidalen Übergangszustand zu behindern. Das Cyanid-Ion ist aber weder eine starke Base noch besitzt es sterisch anspruchsvolle Substituenten, dafür ist es aber ein gutes Nucleophil.

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