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Konkurrenz Basizität und Nucleophilie

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Abb.1
LDA-Anion als nicht nucleophile Base

Spacefill-Darstellung Ball+Sticks-Darstellung

Eine starke Base kann, wenn sie sterisch sehr anspruchsvoll ist, dennoch ein sehr schwaches Nucleophil sein. Im Labor wird zum Beispiel Lithiumdiisopropylamid als sehr starke Base unter anderem zur Erzeugung von Carbanionen eingesetzt. Die Isopropyl-Gruppen schirmen hier das potentiell nucleophile Stickstoff-Atom ab und so reagiert diese Base aufgrund dieser sehr starken sterischen Hinderungen nicht als ein Nucleophil.