Nucleophile bei ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktionen

Es gibt ein große Anzahl von S_N-Reaktionen, sie beinhalten immer einen Wettbewerb zwischen dem angreifenden Nucleophil und der Abgangsgruppe. Häufig handelt es sich bei den Nucleophilen um Anionen, die im Regelfall als Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze eingesetzt werden. Einige repräsentative Beispiele für solche Nucleophile sind:

• Metallalkoxide, mit dem Alkoholat als reagierendem Nucleophil

• Metallcarboxylate, mit dem Carboxylat-Anion als Nucleophil

• Metallthioloate mit dem Sulfid als anionischer Gruppe

• Metallcyanide, mit dem Cyanid-Anion als nucleophilem Zentrum

Auch neutrale Moleküle mit einem freien Elektronenpaar können als Nucleophile reagieren, wie zum Beispiel Amine oder Wasser. Nucleophile haben immer ein freies Elektronenpaar, sind daher auch Basen und können so auch Eliminierungsreaktionen zur Folge haben. Die chemischen Begriffe Basizität und Nucleophilie sind aber nicht gleichzusetzen! Die Konkurrenz zwischen der Basizität und Nucleophilie des Nucleophils ist entscheidend für das Produktverhältnis.

Konkurrenz Basizität und Nucleophilie

Definition

Bei Nucleophilie handelt es sich um eine kinetische Größe, die angibt, wie schnell ein Molekül oder Ion reagiert. Bei der Basizität wird dagegen nur die Lage des Reaktionsgleichgewichts beschrieben.

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