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Übungen

Aufgabe

Bei einer SN2-Reaktion reagieren das ...

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

... höchste besetzte Orbital (HOMO) des Nucleophils mit dem tiefsten unbesetzten Orbital (LUMO) des Substrates.

Richtig.

... tiefste besetzte Orbital (LOMO) des Nucleophils mit dem höchsten unbesetzten Orbital (HUMO) des Substrates.

Nein.

... höchste besetzte Orbital (HOMO) des Substrates mit dem tiefsten unbesetzten Orbital (LUMO) des Nucleophils.

Nein.

... höchste unbesetzte Orbital (HOMO) des Nucleophils mit dem tiefsten besetzten Orbital (LUMO) des Substrates.

Nein.

... tiefste unbesetzte Orbital (LOMO) des Nucleophils mit dem höchsten besetzten Orbital (HUMO) des Substrates.

Nein.

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Aufgabe

Eine bindende Wechselwirkung zwischen dem π-Orbital des Nucleophils mit dem bindenden σ-Orbital des Substrats ist nicht möglich, da ...

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richtig

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teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

... beide Ausgangsorbitale leer sind und damit auch die beiden resultierenden Orbitale leer wären.

Nein.

... beide Ausgangsorbitale mit Elektronen halbvoll besetzt sind und damit auch die beiden resultierenden Orbitale halbvoll besetzt wären.

Nein.

... beide Ausgangsorbitale mit Elektronen voll besetzt sind und damit auch die beiden resultierenden Orbitale voll besetzt wären.

Ja.

... beide Ausgangsorbitale mit Elektronen voll leer sind und damit auch die beiden resultierenden Orbitale voll leer wären.

Nein.

... beide Ausgangsorbitale mit Elektronen volltrunken sind und damit auch die beiden resultierenden Orbitale volltrunken wären.

Nein.

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Aufgabe

Die Stärke der möglichen Wechselwirkungen zwischen den beteiligten Orbitalen, die zur einer Bindung zwischen Substrat und dem angreifenden Nucleophil führen, hängen entscheidend vom ...

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

... Anblick der Annäherung zwischen den Reaktanten ab.

Nein.

... Druck der Annäherung zwischen den Reaktanten ab.

Nein.

... Tag der Annäherung zwischen den Reaktanten ab.

Nein.

... Winkel der Annäherung zwischen den Reaktanten ab.

Ja.

... Winkel der Entfernung zwischen den Reaktanten ab.

Nein.

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Aufgabe

Bei SN2-Reaktionen können drei Extremfälle der Annäherung unterschieden werden:

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richtig

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Dies ist die richtige Antwort

Der Angriff des Nucleophils in der Bindungsachse C—L des Substrats von der L entgegengesetzten Seite; der Rückseitenangriff.

Der Angriff des Nucleophils in der Bindungsachse C—L des Substrats von der L entgegengesetzten Seite; der Oberseitenangriff.

Der Angriff in der Bindungsachse C—L, von der gleichen Seite an der L gebunden ist; der Vorderseitenangriff.

Der Angriff im 90° Winkel zur Bindungsachse; der Seitenangriff.

Der Angriff im 90° Winkel zur Bindungsachse; der Frontalangriff.

Der Angriff in der Bindungsachse C—L, von der gleichen Seite an der L gebunden ist; der Unterseitenangriff.

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Aufgabe

Bei einem Rückseitenangriff des Nucleophils, der genau in der Achse der Bindung zwischen dem Kohlenstoff-Atom und der Abgangsgruppe L des Substrats erfolgt, ist die folgende Orbital-Wechselwirkung möglich:

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richtig

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Dies ist die richtige Antwort

Es existiert eine gute Überlappungsmöglichkeit zwischen dem besetzten z-Orbital des Nucleophils (dem Orbital eines freien Elektronenpaars) und dem LUMO des Substrats.

Nein.

Es existiert eine gute Überlappungsmöglichkeit zwischen dem besetzten π-Orbital des Nucleophils (dem Orbital eines freien Elektronenpaars) und dem LUMO des Substrats.

Stimmt!

Es existiert eine gute Überlappungsmöglichkeit zwischen dem besetzten π-Orbital des Nucleophils (dem Orbital eines freien Elektronenpaars) und dem HOMO des Substrats.

Nein.

Es existiert eine gute Überlappungsmöglichkeit zwischen dem besetzten π-Orbital des Nucleophils (dem Orbital eines freien Elektronenpaars) und dem HOMO des Substrats.

Nein.

Es existiert eine gute Überlappungsmöglichkeit zwischen dem besetzten z-Orbital des Nucleophils (dem Orbital eines freien Elektronenpaars) und dem HOMO des Substrats.

Nein.

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Aufgabe

Ein direkter Vorderseitenangriff des Nucleophils an das Substrat in der Bindungsachse C—L ist aus sehr ungünstig. Warum?

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Dies ist die richtige Antwort

Aus elektrostatischen Gründen.

Nein.

Aus chemischen Gründen.

Nein. Ein wenig allgemein.

Aus physikalischen Gründen.

Nein. Ein wenig allgemein.

Aus elektrochemischen Gründen.

Nein.

Aus sterischen Gründen.

Stimmt.

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Aufgabe

Ein Angriff von der Seite hat mehrere Nachteile:

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richtig

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Dies ist die richtige Antwort

Die stärkere Überlappungsmöglichkeit mit den kleineren Orbitallappen des antibindenden σ*-Orbital zwischen der Bindung C—L.

Die geringere Überlappungsmöglichkeit mit den kleineren Orbitallappen des antibindenden σ*-Orbital zwischen der Bindung C—L.

Die geringere Überlappungsmöglichkeit mit den größeren Orbitallappen des antibindenden σ*-Orbital zwischen der Bindung C—L.

Die gleich schlechten Möglichkeit einer bindenden und antibindenden Wechselwirkung bei einer Annäherung des besetzten π-Orbitals an die C—L.

Die gleich guten Möglichkeit einer bindenden und antibindenden Wechselwirkung bei einer Annäherung des besetzten π-Orbitals an die C—L.

Die gleich schlechten Möglichkeit einer bindenden und nichtbindenden Wechselwirkung bei einer Annäherung des besetzten π-Orbitals an die C—L.

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