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SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung

Der Einfluss des Lösungsmittels auf die SN-Reaktionen

Die Wahl des Lösungsmittels übt einen großen Einfluss bei SN2-Reaktionen aus. Eine Reaktion kann durch die Wahl eines geeigneten Lösungsmittels entweder in Richtung der SN2- oder SN1-Reaktion beeinflusst werden.Die Lösungsmittel können nach ihren physikalischen Eigenschaften in verschiedene Klassen eingeteilt werden. Zum einen wird zwischen polaren und unpolaren Lösungsmitteln unterschieden. Als Maß für die Polarität kann die Dielektrizitätskonstante verwendet werden. Sie ist ein Maß dafür, wie gut Ladungen voneinander getrennt werden können. Unploare Lösungsmittel, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffe, habe eine geringe Dielektrizitätskonstante und können deshalb Ladungen kaum stabilisieren. Solche Lösungsmittel lösen deshalb Salze oder stark polare Moleküle nur sehr schlecht. Polare Lösungsmittel hingegen haben eine hohe Dielektrizitätskonstante und können deshalb sehr viel besser Ionen oder polare Moleküle solvatisieren.

Tab.1
Dielektrizitätskonstanten einiger gebräuchlicher Lösungsmittel
Aprotische LösungsmittelDielektrizitätskonstanten (ε, bei 25 °C)Protische LösungsmittelDielektrizitätskonstanten (ε, bei 25 °C)
Hexan1,9Essigsäure6,2
Benzol2,32-Propanol18,2
Diethylether4,3Ethanol34,3
Chloroform4,8Methanol33,6
Hexamethylphosphorsäuretriamid(HMPT) 30Methansäure(Ameisensäure) 58,0
Dimethylformamid (DMF)38Wasser80,4
Dimethylsulfoxid (DMSO)48

Zum anderen können Lösungsmittel noch in protische und aprotische Lösungsmittel unterteilt werden. Protische Lösungsmittel besitzen mindestens ein an Sauerstoff oder Stickstoff gebundenes Wasserstoff-Atom. Diese Bindung ist aufgrund des großen Elektronegativitätsunterschieds zwischen Wasserstoff und Sauerstoff bzw. Stickstoff stark polarisiert, so dass sich Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden können. Aprotische Lösungsmittel dagegen haben keine aciden Wasserstoff-Atome, dadurch können sie keine Wasserstoff-Brückenbindungen bilden.

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