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SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung

Kinetik der SN2-Reaktion

Bei SN-Reaktionen können zwei Grenzfälle der Kinetik beobachtet werden. Bei einigen Reaktionen hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration beider Edukte ab. Diese werden dann als SN2-Reaktion bezeichnet. Bei einer SN1-Reaktion hängt im Gegensatz dazu die Reaktionsgeschwindigkeit nicht mehr von der Konzentration des angreifenden Nucleophils, sondern nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab.

Hydrolyse von Chlormethan

Eine typische SN2-Reaktion ist die Umwandlung von Chlormethan in Methanol. Die Reaktion kann in Wasser durchgeführt werden. Obwohl CH3Cl in Wasser nur gering löslich ist, ist entsprechend dem Löslichkeitsprodukt die Chlormethan-Konzentration immer noch groß genug, um die Reaktion ablaufen zu lassen.

Abb.1
Nucleophile Substitution

Die OH-Ionen-Konzentration wird durch Zugabe von NaOH eingestellt. Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur durchgeführt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Die Geschwindigkeit der Reaktion kann durch die Messung der Konzentration des verbrauchten CH3Cl experimentell bestimmt werden. Es wird dabei meist die Anfangsgeschwindigkeit der Reaktion bestimmt, da so einfache Vergleiche bei gegebenen Reaktionen und unterschiedlichen Startbedingungen möglich sind.

Abb.2
Nucleophile Substitution

Für die Substitution des Chlors durch das Hydroxid-Ion ergibt sich, dass aus einer Verdoppelung der Konzentration des Substrats (CH3Cl) bzw. des Nucleophils (OH ) jeweils eine Verdoppelung der Reaktionsgeschwindigkeit resultiert. Die Verdoppelung der Konzentration beider Edukte ergibt eine vierfache Reaktionsgeschwindigkeit.

Die Reaktionsgeschwindigkeit ist also abhängig von der Konzentration beider Edukte und es gilt:

Definition
Reaktionsgeschwindigkeit = k [CH3Cl] [OH]

Wobei k der Proportionalitätsfaktor der Gleichung ist. Er wird als Geschwindigkeitskonstante bezeichnet und beträgt im Falle der vorliegenden Reaktion k = 4,9 10-4 Lmol-1 . Eine Kinetik 2. Ordnung liegt vor, wenn die Reaktion bimolekular ist. Das Produkt wird durch Kollision der beiden Reaktionspartner miteinander gebildet. Wird ein Edukt in doppelter Konzentration eingesetzt, verdoppelt sich die Reaktionsgeschwindigkeit. Wird die Konzentration beider Reaktionspartner verdoppelt, so ist die Wahrscheinlichkeit, dass die beiden Edukte geeignet aufeinander treffen viermal so groß und entsprechend vervierfacht sich die Reaktionsgeschwindigkeit.

Übungen

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