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SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung

Ablauf der SN2-Reaktion

Bei der SN2-Reaktion nähert sich das Nucleophil von der Rückseite an das Substrat an.

Abb.1
SN2-Reaktion

Das nichtbindende π-Orbital des Nucleophils (freies Elektronenpaar) geht dabei eine Wechselwirkung mit dem antibindenden σ*-Orbital der C-Ligand Bindung des Substrats ein.

Mit zunehmender Besetzung des antibindenden Orbitals wird die C-Ligand-Bindung geschwächt. Im gleichen Maße wie die neue Nu-C-Bindung gebildet wird, vergrößert sich die Bindungslänge der C-Ligand-Bindung. Durch die steigende Länge der C-Ligand-Bindung beginnen die anderen Gruppen am C-Atom umzuklappen, wie ein Regenschirm.

Abb.2
Orbitalbetrachtung des SN2-Angriffs auf das σ*-Orbital

Im Übergangszustand ist das zentrale Kohlenstoffatom sp2-hybridisiert und drei verbleibende Substituenten sind planar angeordnet. Die negative Ladung ist auf dem Nucleophil und der Abgangsgruppe lokalisiert. Die Produktbildung erfolgt schließlich durch die vollständige Abspaltung der Abgangsgruppe.

Abb.3
Orbitalbetrachtung des SN2-Angriffs auf das σ*-Orbital

Durch das Umklappen der drei verbleibenden Substituenten im Verlauf der Reaktion kommt es zur Inversion der Konfiguration am zentralen Kohlenstoff (Walden-Umkehr). Handelt es sich bei diesem zentralen Kohlenstoff um ein Chiralitätszentrum und wird von einem der beiden Enantiomeren ausgegangen, so wird ein reines Enantiomer mit der spiegelbildlichen absoluten Konfiguration erhalten. Falls das eingetretene Nucleophil die gleiche Priorität wie die Abgangsgruppe besitzt, entsteht aus einem (R)-Molekül ein (S)-Molekül und umgekehrt. Es ist aber zu beachten, dass bei unterschiedlicher Priorität von Nucleophil und Abgangsgruppe durch die Anwendung der Prioritätsregeln bei der (R/S)- bzw. Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur (CIP-Nomenklatur) manchmal bei einer SN2-Reaktion aus einer (R)-Verbindung auch wieder ein (R)-Enantiomer entsteht. Auch hier hat sich die absolute Konfiguration umgekehrt, aber durch die andere Priorität des neuen Substituenten bleibt die Benennung erhalten.

Übungen

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