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SN1 - Nucleophile Substitution erster Ordnung

Bedeutung der Abgangsgruppe bei SN1

Im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN1-Reaktion zerfällt das Substrat in ein positiv geladenes Carbokation und eine negativ geladene Abgangsgruppe. Neben der Stabilität des Carbokations beeinflusst daher auch die Stabilität der Abgangsgruppe die Reaktionsgeschwindigkeit. Es gilt: Je weicher die (an den Alkylrest gebundene) Base ist, desto leichter ist die C-X-Bindung zu brechen und um so besser ist die Abgangsgruppe.

Abb.1
Typische Abgangsgruppen im Vergleich

Werden Alkohole als Substrate in SN1-Reaktionen verwendet, ist in der Regel Wasser die Abgangsgruppe, da unter den üblichen sauren Reaktionsbedingungen die Hydroxy-Gruppe protoniert wird.

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