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Metallorganische Verbindungen

Reaktionen metallorganischer Verbindungen

Carbanionen sind sehr starke Basen, deshalb werden Grignard-Verbindungen bereits von weichen Säuren wie Wasser und Alkoholen und härteren Säuren wie Carbonsäuren und Aminen protoniert und reagieren zu Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um eine synthetisch nützliche Methode, Halogenalkane (R-X) in Kohlenwasserstoffe (R-H) umzusetzen.

Abb.1
Synthese von Kohlenwasserstoffen aus Halogenalkanen

Aufgrund ihrer Nucleophilie können Organometall-Verbindungen (z.B. Organolithium-Verbindungen) mit Epoxiden reagieren.

Abb.2
Reaktion von Organolithium-Verbindungen mit Epoxiden

Ebenso reagiert Ethylmagnesiumbromid beispielsweise mit Ethylenoxid zu einem primären Alkohol unter Erweiterung der Alkyl-Gruppe.

Abb.3
Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Ethylenoxid

Ein Grignard-Reagenz geht Metallierungsreaktionen (also Austausch des Metall-Atoms gegen ein anderes Metall-Atom) ein, wenn es mit einem Metallhalogenid reagiert, in welchem das Metall-Atom einen höheren Elektronegativitätswert besitzt als Magnesium. Das Ergebnis ist eine weniger polare Kohlenstoff-Metall-Bindung. Im Beispiel wird Magnesium (Elektronegativitätswert = 1,2) gegen Cadmium (EN = 1,5) ausgetauscht.

Abb.4
Transmetallierung von Ethylmagnesiumchlorid
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