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Metallorganische Verbindungen

Struktur von metallorganischen Verbindungen

Das Lösungsmittel (üblicherweise Diethylether oder Tetrahydrofuran) spielt bei der Bildung von Grignard-Verbindungen ( $R - Mg X$ ) eine entscheidende Rolle. Im Grignard-Reagenz ist das Magnesium-Atom von nur vier Elektronen umgeben, es benötigt also zwei weitere Elektronenpaare um ein Oktett zu erreichen.

Abb.1: Diethylether

Abb.2: Tetrahydrofuran

Moleküle des Lösungsmittels stellen diese Elektronenpaare durch Koordination mit dem Metall-Atom bereit. Die freien Elektronenpaare des Ethers stabilisieren also die Grignard-Verbindung (vgl. weiter unten). Gleichzeitig wird so das Grignard-Reagenz vor der Anlagerung weiterer Magnesium-Atome bei der Synthese geschützt, die die Verbindung unreaktiv machen würden.

Abb.3: Grignard-Verbindungen als Gleichgewichtszustand

Abb.4: Apparatur zur Synthese einer Grignard-Verbindung

Bei der Bildung von Organometall-Verbindungen (mit Lithium oder Magnesium) stellen diese ihre Valenz-Elektronen dem partiell positiv geladenen Kohlenstoff-Atom zur Verfügung. Halogenalkane werden durch Reaktion mit Lithium oder Magnesium zu Alkyl-Verbindungen mit einem (partiell) negativ geladenen Kohlenstoff, das mit Elektrophilen anstatt mit Nucleophilen reagiert. Obwohl Organolithium- und Organomagnesium-Verbindungen nicht aus Carbanionen und Metallbromid-Kationen bestehen, verhalten sie sich formal wie ein Magnesiumsalz.

Tab.1: Organometall-Verbindungen als Carbanionen


Abb.5	verhält sich wie	Abb.6
Abb.7	verhält sich wie	Abb.8

Der Bildungsmechanismus von Grignard-Verbindungen läuft über eine radikalische Zwischenstufe. Dadurch wird die Bildung des Gleichgewichtes "2 $R Mg X$ ↔ $Mg X_{2}$ + $R_{2} Mg$ " einsichtig. Grignard-Verbindungen sind sehr hydrolyseempfindlich und reagieren mit Wasser sofort zum entsprechenden Alkan. Bei der Synthese von Grignard-Verbindungen muss also wasserfrei gearbeitet werden.