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Metallorganische Verbindungen

Synthese von metallorganischen Verbindungen

In verschiedenen Verbindungsgruppen, wie z.B. den Alkoholen, Ethern und Alkylhalogeniden, ist ein Kohlenstoff-Atom an ein elektronegativeres Atom gebunden. In dieser Bindung ist das Kohlenstoff-Atom elektrophil und reagiert mit einem Nucleophil.

Abb.1

Was aber, wenn eine Alkyl-Gruppe mit einem Elektrophil reagieren soll? Dazu wird ein nucleophiles Kohlenstoff-Atom benötigt: d.h. ein Kohlenstoff-Atom, das an einen weniger elektronegativen Partner gebunden ist. Gegenüber der üblichen Polarisierung des Kohlenstoffs in organischen Verbindungen muss also eine Umpolung erfolgen.

Abb.2

Diese Bedingung ist bei metallorganischen Verbindungen gegeben. In Organolithium-Verbindungen beispielsweise ist das Kohlenstoff-Atom der Kohlenstoff-Metall-Bindung negativ polarisiert und wird dadurch zu einem nucleophilen Reagenz. Solche Organolithium-Verbindungen lassen sich z.B. durch die Einwirkung von Lithium auf ein Halogenalkan in einem unpolaren Lösungsmittel (wie z.B. Hexan) herstellen.

Abb.3
Synthese von Organolithium-Verbindungen

Weit verbreitet sind in der organischen Chemie auch Organomagnesium-Verbindungen, RMgX, die aus Halogenalkanen mit metallischem Magnesium z.B. in Diethylether oder Tetrahydrofuran (THF) zu synthetisieren sind. Die Besonderheit dieser Stoffklasse liegt in dem Vorhandensein einer Kohlenstoff-Magnesium-Bindung, die wiederum die Umpolung des Kohlenstoff-Atoms zu einem nucleophilen Reagenz ermöglicht. Nach ihrem Erforscher Francois Auguste Victor Grignard werden diese Verbindungen auch Grignard-Verbindungen genannt.

Abb.4
Synthese von Organomagnesium-Verbindungen

Film zur Synthese einer Grignard-Verbindung

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