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Einführung in die Chemie der Halogenalkane (Alkylhalogenide)

Nomenklatur der Halogenalkane

Halogenalkane (Alkylhalogenide) sind Verbindungen, in denen ein Wasserstoff-Aatom eines Alkans durch ein Halogen-Atom (also: durch Fluor, Chlor, Brom oder Iod) ersetzt wurde. Sie werden in primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane unterteilt, je nach der Substitution des Kohlenstoff-Atoms, an dem das Halogen-Atom gebunden ist.

Abb.1
Primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane (X = F, Cl, Br bzw. I)

Die Vinylhalogenide werden häufig als vierte Alkylhalogenid-Klasse bezeichnet.

Abb.2
Vinyliodid: Beispiele für verschiedene Abstraktionsgrade bei der Darstellung

Die gebräuchliche Benennung der Alkylhalogenide stellt die Alkyl-Gruppe nach vorn, gefolgt vom Namen des Halogens. Die systematische IUPAC-Nomenklatur (angegeben in Klammern) behandelt die Halogenalkane als subsituierte Alkane, d.h. das jeweilige Halogen besitzt den gleichen Rang wie eine Alkyl-Gruppe. Die Substituenten werden (wie gewöhnlich) alphabetisch geordnet.

Abb.3
Beispiele für die Benennung von Alkylhalogeniden (Halogenalkanen)

Bei der Benennung von ungesättigten Halogeniden haben die Doppel- bzw. Dreifachbindungen Vorrang vor den Halogensubstituenten.

Abb.4
Weitere Benennungsbeispiele für Halogenalkane nach IUPAC

Einige häufig verwendete chlorierte Lösungsmittel sind unter ihren Trivialnamen bekannt, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff (CCl4), Chloroform (CHCl3) und Methylenchlorid (CH2Cl2).

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