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Einführung in die Chemie der Halogenalkane (Alkylhalogenide)

Reaktionen am sp3-hybridisierten Kohlenstoff-Atom: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen

Organische Verbindungen mit einem elektronegativen Substituenten an einem sp3-Kohlenstoffatom können grundsätzlich zwei Arten von Reaktionen eingehen: Substitutionsreaktionen und Eliminierungsreaktionen. Bei Substitutionsreaktionen wird der elektronegative Substituent durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt (substituiert). Bei Eliminierungsreaktionen wird dieser Substituent gemeinsam mit einem Wasserstoff-Atom eines benachbarten Kohlenstoff-Atoms aus der Startverbindung entfernt (eliminiert). In beiden Fällen wird das austretende Teilchen (der Substituent) Abgangsgruppe genannt.

Typische Vertreter dieser Verbindungsklasse sind die Halogenalkane (Alkylhalogenide) mit den Halogenid-Ionen (Cl, Br oder I) als Abgangsgruppen (X). F tritt praktisch nie als Abgangsgruppe in Erscheinung.

Abb.1
Reaktionsmöglichkeiten der Halogenalkane

Substitutionsreaktionen sind wichtige Reaktionstypen der Organischen Chemie, weil sie es ermöglichen, die synthetisch gut zugänglichen Halogenalkane in eine Vielzahl anderer Verbindungen umzuwandeln.

Übung

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