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Einführung in die Chemie der Halogenalkane (Alkylhalogenide)

Halogenalkane in Industrie und Landwirtschaft

Halogenhaltige Kohlenwasserstoff-Verbindungen sind für die chemische Industrie wichtige Grundstoffe und Lösungsmittel: Dichlormethan (CH2Cl2, Methylenchlorid), Trichlormethan (CHCl3, Chloroform) und Trichlorethylen (Cl2CCHCl) werden beispielsweise als Lösungs- und Entfettungsmittel verwendet. Ihre Umweltverträglichkeit ist allerdings problematisch: Sie lösen ebenso Fette der Haut und stehen deshalb in Verdacht, eine Dermatitis auszulösen.

In der Landwirtschaft sind Halogenalkane als Herbizide (z.B. 2,4-D) und Fungizide (z.B. Captan) im Einsatz. Das in Deutschland schon seit Jahrzehnten verbotene Insektizid DDT hat in malaria-, typhus- und choleragefährdeten Ländern sehr wirksam die krankheitsübertragenden Insekten bekämpft. DDT steht in Verdacht, sich im Fettgewebe von Warmblütern anzureichern und somit schädlich zu wirken - dies führte bereits in den 60er Jahren zu einem Verwendungsverbot in fast allen Industrieländern. Heute ist bekannt, dass DDT nicht krebserregend ist.

Abb.1
Halogenalkanprodukte in der Landwirtschaft

Gegenwärtig werden mehr als 15.000 halogenierte organische Verbindungen für industrielle Anwendungen produziert. Sie dienen als Grundstoffe für die Herstellung von PVC, von industriellen Schmiermitteln, Pestiziden, Insektiziden und Herbiziden, sind Lösungsmittel u.v.a.m. Viele Stoffe können kaum oder gar nicht biologisch abgebaut werden. Verbindungen wie Lindan und Chlordan schädigen ebenso wie die als flüssiges Isoliermaterial eingesetzten PCBs (polychlorierte Biphenyle) sogar das Erbgut.

Abb.2
Ein PCB: Decachlorbiphenyl

Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKWs) wurden bis Mitte der 1980er Jahre in großen Mengen produziert. Freone z.B. sind einfache Halogenalkane, in denen alle Wasserstoff-Atome durch Chlor- oder Fluor-Atome ersetzt sind. Freone sind kostengünstig in der Herstellung, stabil, ungiftig und weder entflammbar noch korrosiv. Sie galten als die idealen Stoffe für eine Vielzahl von Anwendngen, z.B. als Treibmittel in Deos, als Kühlmittel in Gefrierschränken und Feuerlöschmittel. Unglücklicherweise ist es gerade die Stabilität der FCKWs, die sie heute zu einem grossen Umweltproblem machen: Sie gelten als Hauptverursacher des Ozonabbaus in der Stratosphäre. Ihre Produktion ist heute weltweit verboten, aber die FCKW-Konzentration in der Stratosphäre wird erst etwa im Jahre 2050 wieder ein unbedenkliches Maß erreichen.

Abb.3
Beispiele für Fluorchlorkohlenwasserstoffe

Übung

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