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Einführung in die Chemie der Halogenalkane (Alkylhalogenide)

Halogenalkane in der Natur

Halogenhaltige organische Verbindungen kommen in der Natur in größerer Anzahl vor und werden beispielsweise in Medizin und Technik angewandt:

  • Chlorethan wird in den Tropen als Hautkühlungsmittel verwendet.
  • Halothan (2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan) ist heute ein wichtiges Narkosemittel - ähnlich dem Chloroform früher.

Waldbrände, Vulkanausbrüche und maritime Stoffwechselprozesse produzieren etwa 5 Millionen Tonnen Chlormethan pro Jahr, während die industriellen Emissionen bei nur etwa 26.000 Tonnen pro Jahr liegen. Bromtrifluormethan wird z.B. als Löschmittel in Flugzeugen und für elektrische Bauteile benutzt, weil es ohne Rückstand verdampft.

Im menschlichen Organismus ist das iodhaltige Hormon Thyroxin (T4) wichtig: Thyroxin-Mangel führt zur so genannten Kropfbildung. Diese Krankheit war besonders in ozeanfernen Gebieten verbreitet, deshalb wurde dort dem normalen Speisesalz Kaliumiodid zugemischt, damit der Körper Thyroxin produzieren kann.

Abb.1
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Abb.2

Halogenhaltige organische Verbindungen sind besonders häufig bei maritimen Salzwasserorganismen (z.B. bei Korallen) zu finden. Da Halogenalkane tendenziell giftig sind, dienen sie vorwiegend zur Abwehr von natürlichen Feinden. Die rote Seealge synthetisiert einen faulig riechenden Stoff (a), der Angreifer abhalten soll. Der Seehase allerdings wird nicht abgeschreckt und ernährt sich (auch) von roten Seealgen. Nach dem Verzehr wandelt der Seehase das ursprüngliche Halogenalkan in eine strukturell verwandte Verbindung (b) um, die nun seiner eigenen Verteidigung dient. Im Jahr 2000 waren erst einige Hundert von vermuteten 500.000 Verbindungen näher untersucht, die von Meeresbewohnern und -pflanzen synthetisiert werden.

Abb.3
Halogenalkane als Abwehrstoffe bei der roten Seealge (a) und dem Seehasen (b)

Übung: Halogenalkane in der Natur

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