Reaktionen am ${\text{sp}}^3$-hybridisierten Kohlenstoff-Atom: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen

Organische Verbindungen mit einem elektronegativen Substituenten an einem ${\text{sp}}^3$-Kohlenstoffatom können grundsätzlich zwei Arten von Reaktionen eingehen: Substitutionsreaktionen und Eliminierungsreaktionen. Bei Substitutionsreaktionen wird der elektronegative Substituent durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt (substituiert). Bei Eliminierungsreaktionen wird dieser Substituent gemeinsam mit einem Wasserstoff-Atom eines benachbarten Kohlenstoff-Atoms aus der Startverbindung entfernt (eliminiert). In beiden Fällen wird das austretende Teilchen (der Substituent) Abgangsgruppe genannt.

Typische Vertreter dieser Verbindungsklasse sind die Halogenalkane (Alkylhalogenide) mit den Halogenid-Ionen (${\text{Cl}}^{-}$, ${\text{Br}}^{-}$ oder ${\text{I}}^{-}$) als Abgangsgruppen (${\text{X}}^{-}$). ${\text{F}}^{-}$ tritt praktisch nie als Abgangsgruppe in Erscheinung.

Substitutionsreaktionen sind wichtige Reaktionstypen der Organischen Chemie, weil sie es ermöglichen, die synthetisch gut zugänglichen Halogenalkane in eine Vielzahl anderer Verbindungen umzuwandeln.

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