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Weitere Chiralitätselemente

Planare Chiralität

Enantiomere können sich durch das Vorliegen einer Chiralitätsebene ergeben. Bei solchen Verbindungen liegt im Molekül eine Ebene vor und die Enantiomere unterscheiden sich durch eine unterschiedliche Anordnung um diese Ebene. Ein derartiges Chiralitätselement ist zum Beispiel bei nichtplanaren cyclischen Verbindungen mit aromatischen (planaren) Ringen oder bei Doppelbindungen anzutreffen.

Beim (E)-Cycloocten z.B. verläuft die Chiralitätsebene durch die Kohlenstoff-Atome der Doppelbindungen und die direkt mit ihnen verbundenen Kohlenstoff-Atome. Die Enantiomeren I und II unterscheiden sich durch den Drehsinn der Kohlenstoff-Kette vor dieser Ebene.

Abb.1
Cycloocten
Tab.1
Versuchen Sie mit der Maus die beiden Cyclooctene zur Deckung zu bringen.
III
Abb.2
Abb.3
Mouse
Abb.4
Mouse
Abb.5

Das Prinzip der planaren Chiralität lässt sich auch bei Cyclophanen beobachten. Diese Verbindungen besitzen einen an einem aromatischen Ring angeknüpften aliphatischen Ring. Wegen dieses henkelartigen Rings wurden sie früher auch ansa-Verbindungen (aus lateinisch ansa "Henkel") genannt. Die freie Drehbarkeit des Benzolrings durch den Henkel kann bei Substituenten am Benzolring behindert werden.

Abb.6
Rotationshinderung

Das 13-Brom-1,10-dioxa[8]paracyclophan ist deshalb chiral (Abb. 6) . Die Chiralitätsebene verläuft hier durch den Benzolring mit den beiden Sauerstoff-Atomen, während sich die aliphatische Kette außerhalb dieser Ebene befindet.

Abb.7
planare Chiralität bei Cyclophanen
Arbeitsauftrag

Tab.2
IIIIV
Abb.8
Abb.9
Mouse
Abb.10
Mouse
Abb.11

Versuchen Sie mit der Maus die beiden Moleküle zur Deckung zu bringen.

Übung

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