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Weitere Chiralitätselemente

Helizität

Ein besonderer Fall der axialen Chiralität ist die Helizität (Helicität). Helices sind chirale Objekte, die Schrauben ähneln und dementsprechend linksdrehend oder rechtsdrehend sein können. Diese Art der Chiralität kommt in der Natur häufig vor, z. B. bei Muscheln und Schneckengehäusen. Ein für Chemiker und Biologen besonders interessantes Beispiel einer Helix ist die DNA, die in der Natur als rechtsdrehende (A- und B-) Helix und als linksdrehende (Z-) Helix vorkommt. Die Helix wickelt sich um die Chiralitätsachse; es ist dabei unwesentlich, in welcher Richtung entlang dieser Achse die Verbindung betrachtet wird - der Drehsinn bleibt der gleiche.

Abb.1
Animation helicale Chiralität

Ein bekanntes Beispiel ist das in der Animation dargestellte Hexahelicen. Diese Verbindung konnte in die Enantiomere getrennt werden, die sich zueinander wie eine links- und rechtsdrehende Schraube verhalten. Die helikale Struktur dieser Verbindung wird durch die sterische Hinderung erzwungen, da sich die endständigen Benzolringe überlappen. Es ist unwesentlich aus welcher Richtung entlang der Chiralitätsachse die Enantiomere I und II betrachtet werden, ihr Drehsinn bleibt erhalten. Die Benennung der absoluten Konfiguration erfolgt durch die P/M-Nomenklatur.

Tab.1
Helicale Chiralität
Abb.2
Abb.3
Mouse
Abb.4
Mouse
Abb.5
I (M) II (P)
Hinweis
Betrachtet man das Molekül entlang seiner Drehachse und es ist linksdrehend (I), so wird es mit dem Deskriptor M (von Minus) bezeichnet. Das rechtsdrehende Enantiomer (II) wird mit dem Deskriptor P (von Plus) bezeichnet.

Übung

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