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Weitere Chiralitätselemente

Benennung der planaren Chiralität

Zur Benennung der planaren Chiralität nach dem CIP-System wählt man ein Pilotatom (P), das unmittelbar an ein Atom der Chiralitätsebene (a) gebunden ist und die höchste Priorität aufweist. Bei dem unten stehenden 13-Brom-1,10-dioxa[8]paracyclophan wird also das Pilotatom (P) so gewählt, dass es außerhalb der Ebene und möglichst nahe am Brom liegt. Die Chiralitätsebene verläuft in diesem Beispiel durch den Benzolring und die Sauerstoff-Atome. Von diesem Pilotatom ausgehend wird dann der Weg zu den Atomen mit der höchsten Priorität in der Chiralitätsebene gesucht (b und c), in diesem Fall also in Richtung des Brom-Atoms. Bewegt man sich dabei im Uhrzeigersinn, so wird das Enantiomer mit (pR) und entsprechend bei einer Bewegung gegen den Uhrzeigersinn mit (pS) bezeichnet.

Tab.1
Abb.1
Abb.2
(pR)-13-Brom-1,10- dioxa[8]paracyclophan (pS)-13-Brom-1,10- dioxa[8]paracyclophan

Bei dem unten stehenden (E)-Cycloocten gibt es keine Wahl für das Vorgehen innerhalb der Chiralitätsebene, die durch die Atome a, b und c aufgespannt wird. Der Drehsinn ist hier durch die Position der Alkyl-Kette zur Chiralitätsebene festgelegt.

Tab.2
Abb.3
Abb.4
(pR)-(E)-Cycloocten (pS)-(E)-Cycloocten
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