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Weitere Chiralitätselemente

Benennung der absoluten Konfiguration bei axialer Chiralität

Zur Beschreibung der absoluten Konfiguration der Enantiomere bei axialer Chiralität werden die Cahn-Ingold-Prelog-Regeln verwendet. Das Molekül wird entlang seiner Chiralitätsachse betrachtet. Es wird also so ausgerichtet, dass die Chiralitätsachse in die Bildebene zeigt (siehe Reihe III). Die Priorität der Substituenten wird zuerst für die beiden am vorderen Atom gebundenen Substituenten mit a und b und erst dann für die beiden entfernteren Liganden mit c und d vergeben. In der Darstellung werden die beiden vorderen Substituenten mit einem dicken und die beiden entfernteren mit einem dünnen Strich verbunden.

Tab.1
Atropisomere
I
Abb.1
Abb.2
II
Mouse
Abb.3
Mouse
Abb.4
III
Abb.5
Abb.6

Für die Zuordnung entscheidet wieder die Anordnung der Substituenten von hoher zu niedriger Priorität a>b und c>d, wobei zuerst die vorderen Substituenten und erst danach die hinteren bewertet werden. Die Nitro-Gruppe hat eine größere Priorität als die Carboxy-Gruppe. Bei einer Richtung im Uhrzeigersinn wird der Deskriptor (aR) und bei einer Drehrichtung gegen den Uhrzeigersinn der Deskriptor (aS) vergeben. Es ist zu beachten, dass der Drehsinn durch die Abfolge von b und c bestimmt wird, da es für die Abfolge von a nach b keine bevorzugte Drehrichtung gibt.

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